Question

【题目】菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如图：

已知：①

②RMgBrRCH2CH2OH+

（1）A中所含官能团名称是__，B的结构简式为__。

（2）由A生成B的反应类型是__。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式__。

（4）D中含有环己基（只有一个侧键）能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为__。

（5）结合题给信息，以乙烯为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）__。

合成路线流程图示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】碳碳双键、醛基 加成（或还原）反应 +CH2=CHCH2OH+H2O CH3—CH2—BrCH3—CH2—MgBrCH3—CH2—CH2—CH2—OH

【解析】

由题可知，第一步生成A的反应即已知信息中的反应①；因此A的结构即；A中的碳碳双键和醛基均可以加氢，因此B的结构为；醇可以和氢卤酸反应生成相应的卤代烃，因此C的结构为；由题可知，从到，发生的反应与已知信息中的反应②相似；D是由经过酸性高锰酸钾溶液处理后得到的，所以D即；D与E反应后生成的F中有酯基，并且二者是在浓硫酸的条件下反应的，所以D与E发生的即酯化反应，E的结构即为。

(1)通过分析可知，A为，含有的官能团为碳碳双键和醛基；B为；

(2)通过分析可知，A生成B的反应即加成反应；

(3)通过分析可知，D和E生成F的反应即酯化反应，方程式为：

++H2O；

(4)通过分析可知D即为，D中含有环己基（只有一个侧链），能发生银镜反应，侧链中含有HCOO-结构，或-OH、-CHO结构，符合要求的同分异构体结构为：、、；

(5)原料乙烯中有2个C，产品1-丁醇中有4个碳，涉及碳链增长，所以设计合成路线时需要参考已知信息中的反应②，因此合成路线为：

。