题目内容

油漆、胶粘剂行业的新型溶剂——碳酸二甲酯(简称DMC)是近年来受到国内外广泛关注的环保型绿色化工产品。其分子结构中含有特别的原子基团,无机物H2CO3也可以写成结构。国内外现有DMC的合成方法很多,如酯交换法:
 
(1)有机物I的结构简式为              
(2)DMC参与以下反应①:

有机物III分子式为               
有机物II与过量饱和溴水反应的化学反应方程式为                          
(3)DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式为                            (注明条件)。
(4)有机物IV是有机物III的一种同分异构体,且IV具有以下性质特征:
A.是一种芳香族化合物                    B.能与FeCl3发生显色反应
C.能发生水解反应,也能发生银镜反应      D.苯环上的一氯代物有两种
则有机物IV的结构简式为                 
(5)以DMC合成杀虫剂西维因的路线如下:

其中生成有机物V的反应类似于反应①,有机物V的结构简式为              
1mol西维因最多可与        mol H2发生加成反应。
(14分)
(1)CH3CH3 (2分)
(2) C8H8O3 (2分)
(2分)
(3)+ 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH  (2分)
(4) (2分)
(5)(2分)   5(2分)

试题分析:(1)1个DMC含有2个CH3O—,1个—CO—,对比酯交换法反应物和生成物的结构,发现该反应的实质是取代反应,则有机物I的结构简式为CH3CH3;(2)观察有机物III的结构简式,数一数其中C、H、O的个数,可得其分子式为C8H8O3;II是苯酚,1分子苯酚与3分子溴单质发生取代反应,生成1分子三溴苯酚沉淀和3分子氢溴酸;(3)1个DMC分子中含有2个酯基,则1分子DMC与2分子水发生水解反应,最多生成2分子甲醇和1分子碳酸,甲醇是非电解质,无酸性,1分子碳酸最多消耗2分子NaOH,生成1分子碳酸钠和2分子水,上述两反应相加可得总反应式;(4)依题意可知IV的苯环上含有两个取代基,且两个取代基位于相对位置,其中1个取代基是羟基,另一个取代基是甲酸某酯形成的取代基,则IV的结构简式为HCOOCH2—C6H4—OH;(5)反应①是苯酚与碳酸二甲酯或DMC发生的取代反应,根据相似性类比或仿写,可以推断出V的结构简式;西维因的侧链上肽键中的C=O键不能与氢气加成,由于1mol苯最多与3molH2加成,由此推断1mol西维因最多消耗5molH2
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