Question

【题目】化合物H（布洛芬）是临床常用的镇痛消炎药，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

已知：（1） （R1、R2代表烷基）；（2） +ClCH2COOR4+R4ONa→ COOR4+R4OH+NaCl（R3、R4代表烷基）
请回答下列问题：
（1）化合物H的分子式是 ， 化合物B的官能团名称是 ， 第③步的化学反应类型是
（2）第②步反应的化学方程式是 ．
（3）化合物G的结构简式是 ．
（4）第④步反应的化学方程式是 ．
（5）同时满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式是 ．
I．结构中有苯环，无﹣O﹣O﹣；II．核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为2：2：1：1．

Answer 1

【答案】
（1）C13H18O2；羧基、氯原子；取代反应
（2）
（3）
（4）
（5） 、 、
【解析】解：A氧化生成B为ClCH2COOH，B与乙醇发生酯化反应生成C为ClCH2COOC2H5 ． D与CH3COCl发生取代反应生成E为 ，E与C发生信息；（2）中的反应生成F为 ，对比F、G的分子式及H的结构可知G为 ，G发生氧化反应生成H．（1）化合物H的分子式是：C13H18O2 ， B为ClCH2COOH，化合物B的官能团为羧基、氯原子，第③步的化学反应类型是取代反应，故答案为：C13H18O2；羧基、氯原子；取代反应；（2）第②步反应的化学方程式是： ，
故答案为： ；（3）化合物G的结构简式是： ，
故答案为： ；（4）第④步反应的化学方程式是： ，
故答案为： ；（5）H的同分异构体满足：I．结构中有苯环，无﹣O﹣O﹣；II．核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为2：2：1：1，符合条件的同分异构体有： 、 、 ，
故答案为： 、 、 ．
A氧化生成B为ClCH2COOH，B与乙醇发生酯化反应生成C为ClCH2COOC2H5 ． D与CH3COCl发生取代反应生成E为 ，E与C发生信息（2）中的反应生成F为 ，对比F、G的分子式及H的结构可知G为 ，G发生氧化反应生成H．