题目内容

由糠醛A制备镇痛药莫沙朵林的合成路线如下:

已知:最简单的Diels—Alder反应是
(1)糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂,写出反应化学方程式:______________。
(2)糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2,与其互为同分异构体并属于羧酸,且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为:_________________。
(3)已知B+X→C和C+Y→D都为加成反应,写出X与Y的结构简式:
X ____________________      Y _____________________ 。
(4)已知:。请设计以为原料合成化合物的实验方案。(用合成路线流程图表示为:AB……目标产物)。
(1)(2分)
(2)2,2—二甲基丙酸(2分)
(3)(1分) (1分)
(4)
(后两步可以颠倒,4分)

试题分析:(1)仿照苯酚和甲醛的缩聚反应原理,可以写出糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂,的化学方程式:
(2)糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2,可知分子中的不饱和度为1,即只有一个环,与其互为同分异构体并属于羧酸,且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为2,2—二甲基丙酸。
(3)B+X→C的反应类似于最简单的Diels—Alder反应,而C+Y→D都为加成反应,根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连,则羟基中的H与N相连,所以X中C与N之间形成双键,即可写出X与Y的结构简式分别为
(4)模仿流程中D生成E的反应,可由与HOOCCH=CHCOOH反应得到;先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。合成路线如答案所示:
练习册系列答案
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