题目内容

【题目】化合物F是有机金属化学中的常用配体,合成F的一种路线如下:

已知:

①A的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积之比为2:1:3; C的核磁共振氢谱为单峰。

②两分子羰基化合物在一定条件下可以发生下列反应:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是_______

(2)由A生成B和E生成F的反应类型分别是____________

(3)B的结构简式为________

(4)C与D反应生成E的化学方程式为________________

(5)一定条件下,D与氢气加成后的产物与G互为同系物,且G的分子式为C8H10O。G的同分异构体中,可与FeCl3溶液发生显色反应、核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为 6:2:1:1的结构简式为_______________

(6)写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物CH3CH=CHCHO的合成路线_________

【答案】 丙烯 加成反应 消去反应 (5)

【解析】A的分子式为C3H6,其中核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积之比为2:1:3,则ACH2=CHCH3,与水加成后生成B,B催化氧化生成C,因为C的核磁共振氢谱为单峰,则CCH3COCH3,因此B,根据信息②,CD反应生成E,E脱去分子中的羟基生成F。

A为丙烯,故答案为:丙烯;

(2)A与水加成生成B,E在浓硫酸存在时发生消去反应生成F,故答案为:加成反应;消去反应;

(3) 根据上述分析,B,故答案为:

(4) 根据信息②,CD反应生成E的化学方程式为,故答案为:

(5) G的分子式为C8H10O,不饱和度为=4,结构中含有苯环;G的同分异构体中,可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基、核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为 6:2:1:1的结构简式为,故答案为:

(6)以乙醇为原料制备化合物CH3CH=CHCHO,根据信息②,可以将碳链增长,因此需要合成乙醛,可以由乙醇催化氧化生成乙醛,2分子乙醛反应生成,最后将羟基消去即可,合成路线为,故答案为:

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