题目内容
【题目】[化学——选修5:有机化学基础]
科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗,具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下:
已知:2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa
②(Diels-Aider反应)
③丁烯二酸酐结构简式为
④当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物:
CH2ClCH=CHCH2Cl;CH2ClCHClCH=CH2。
请回答下列问题:
(1)物质A中的含氧官能团名称为_______;第①步反应中除生成外,还生成另一产物,此产物的结构简式为__________________。
(2)写出H的结构简式____________________;第⑤步反应的反应类型是____________________。
(3)药物W与N互为同分异构体。同时满足下列条件的N的同分异构体(不考虑立体异构)有__种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与Na2CO3溶液反应生成气体
③1mol N能与3mol NaOH完全反应
写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式_____________________。
(4)下面是合成X的路线图:
则X的结构简式为___________________。
(5)结合题中有关信息,写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图______________(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
【答案】 醛基、醚键 加成反应或还原反应 22种 或
【解析】(1)由A()的键线式可知,该物质含有碳碳双键、醚键和醛基三种官能团,但碳碳双键不含氧,答案为醛基、醚键;根据已知:2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa,第①步反应由与氢氧化钠反应生成和;(2)由已知反应②类比或仿写,生成H的反应式为:,则H的结构简式为;第⑤步反应是化合物H中的碳碳双键与氢气的加成反应或还原反应;(3)药物W()与N互为同分异构体,①能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基,②能与Na2CO3溶液反应生成气体则含有羧基,③1mol N能与3mol NaOH完全反应则含有酚羟基和羧基总和为3个,因只有4个氧,故应该是两个酚羟基,若苯环上只有三个取代基则除两个酚羟基外应还有-CH2COOH,两个酚羟基在苯环上有邻、间、对位,再取代上-CH2COOH的种类分别有2种、3种、1种共6种;若苯环上有四个取代基,则为两个酚羟基和一个甲基、一个羧基,若将甲基和羧基先取代的位置有邻、间、对位,再取代两个酚羟基分别有6种、6种、4种共16种,合计总的有22种同分异构体;满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式高度对称,可以为 或;(4)参照已知②(Diels-Aider反应),可得与丁烯二酸酐反应生成的X的结构简式为;(5)结合题中有关信息, 加热得到,与溴发生加成反应生成,在氢氧化钠的水溶液中加热生成,催化氧化得到丁烯二酸酐,合成路线流程如下:。