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【题目】[化学——选修5:有机化学基础]

科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下

已知:2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa

(Diels-Aider反应)

丁烯二酸酐结构简式为

当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物

CH2ClCH=CHCH2Cl;CH2ClCHClCH=CH2

请回答下列问题

(1)物质A中的含氧官能团名称为_______步反应中除生成还生成另一产物此产物的结构简式为__________________

(2)写出H的结构简式____________________步反应的反应类型是____________________

(3)药物WN互为同分异构体。同时满足下列条件的N的同分异构体不考虑立体异构__种。

能与FeCl3溶液发生显色反应能与Na2CO3溶液反应生成气体

③1mol N能与3mol NaOH完全反应

写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式_____________________

(4)下面是合成X的路线图

X的结构简式为___________________

(5)结合题中有关信息写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图______________无机试剂任选。合成路线流程图示例如下

【答案】 醛基、醚键 加成反应或还原反应 22

【解析】(1)由A(的键线式可知,该物质含有碳碳双键、醚键和醛基三种官能团,但碳碳双键不含氧,答案为醛基、醚键;根据已知:2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa,第①步反应由与氢氧化钠反应生成;(2)由已知反应②类比或仿写,生成H的反应式为:,则H的结构简式为第⑤步反应是化合物H中的碳碳双键与氢气的加成反应或还原反应;(3)药物W(N互为同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基,能与Na2CO3溶液反应生成气体则含有羧基,③1mol N能与3mol NaOH完全反应则含有酚羟基和羧基总和为3个,因只有4个氧,故应该是两个酚羟基,若苯环上只有三个取代基则除两个酚羟基外应还有-CH2COOH,两个酚羟基在苯环上有邻、间、对位,再取代上-CH2COOH的种类分别有2种、3种、1种共6种;若苯环上有四个取代基,则为两个酚羟基和一个甲基、一个羧基,若将甲基和羧基先取代的位置有邻、间、对位,再取代两个酚羟基分别有6种、6种、4种共16种,合计总的有22种同分异构体;满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式高度对称,可以为 (4)参照已知(Diels-Aider反应),可得与丁烯二酸酐反应生成的X的结构简式为(5)结合题中有关信息 加热得到与溴发生加成反应生成在氢氧化钠的水溶液中加热生成催化氧化得到丁烯二酸酐,合成路线流程如下

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