Question

16．乙基香兰素是当今世界上最重要的合成香料之一，是食品添加剂中不可缺少的重要原料，其结构简式如图所示．
（1）以下推测不正确的是AB（填字母）
A．乙基香兰素能与FeCL₂溶液反应
B．香兰素的分子式应为C₉H₁₀O₃
C．乙基香兰素应密封保存
D．乙基香兰素的1个分子内最多有18个原子共面
（2）乙基香兰素的同分异构体X，其分子中苯环上有2个取代基．X可以发生水解反应生成M和N两种有机物．M可与饱和溴水反应生成白色沉淀，N的质谱图显示相对分子质量为32，红外光谱图上发现有O-H键、C-H键和C-O键的振动吸收．写出2种符合上述要求的X的结构简式：、；．
（3）乙基香兰素的另一种同分异构体Y，分子中苯环上只有1个取代基，它可以和碳酸氢钠反应生成CO₂．Y还能发生下列变化：

①Y分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基．
②由Y→B的反应属于取代反应．
③A与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式是．
④由B生成C的化学方程式是．
⑤Y发生缩聚反应所得产物的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）根据乙基香兰素含有的官能团和苯环的结构特点判断可能具有的性质；
（2）M可与饱和溴水反应生成白色沉淀，说明苯环上含有-0H，N的质谱图显示相对分子质量为32，红外光谱图上发现有O-H键、C-H键和C-O键的振动吸收，则N为CH₃OH，则X应为羟基苯乙酸甲酯，两种取代基有邻、间、对位置；
（3）乙基香兰素的另一种同分异构体Y，分子中苯环上只有1个取代基，它可以和碳酸氢钠反应生成CO₂，说明含有-COOH，
A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，则Y中应含有-CH₂OH，则Y为，B为，
C能发生加成反应，由B消去反应生成，结构式为，以此解答该题．

解答 解：（1）A．该物质含有酚羟基，能氯化铁反应，不与氯化亚铁反应，故A错误；
B．乙基香兰素的分子式应为C₉H₁₀O₃，而香兰素的分子式应为C₇H₆O₃，故B错误；
C．乙基香兰素含有酚羟基，容易被氧气氧化，所以应密封保存，故C正确；
D．根据苯环中所有原子共面，碳氧双键中所有原子共面，单键可以旋转的特点，可知该分子内最多有18个原子共面，故D正确，
故答案为：AB；
（2）M可与饱和溴水反应生成白色沉淀，说明苯环上含有-0H，N的质谱图显示相对分子质量为32，红外光谱图上发现有O-H键、C-H键和C-O键的振动吸收，则N为CH₃OH，X和乙基香兰素互为同分异构体，分子式为C₉H₁₀O₃，则X应为羟基苯乙酸甲酯，两种取代基有邻、间、对位置，结构为、、，
故答案为：；；（其中任意两个）；
（3）①乙基香兰素的另一种同分异构体Y，分子中苯环上只有1个取代基，它可以和碳酸氢钠反应生成CO₂，说明含有-COOH，
A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，则Y中应含有-CH₂OH，则Y为，分子中含有羧基和羟基，
故答案为：羟基、羧基；
②Y为，B为，发生的为取代反应，
故答案为：取代反应；
③A为，含有-CHO，与氢氧化铜在加热条件下发生：，
故答案为：；
④B为，C结构式为，B发生消去反应生成C，
反应的化学方程式为，
故答案为：；
⑤Y为，分子中含有-OH、-COOH，能发生缩聚反应生成，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，本题注意把握有机物的官能团的结构和性质，为解答该题题目的关键，注意同分异构体的判断．