Question

（2013?重庆模拟）烯烃是重要的有机化工原料，在有机合成中有着广泛的应用．
I．已知：烯烃复分解反应是指在催化剂作用下，实现两边基团换位的反应．
2CH₂=CHCH₃

催化剂

CH₃CH=CHCH₃+CH₂=CH₂
经测定C₅H₁₀ 的一种同分异构体M的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为 1：3：6．下图为M合成Q的流程图．

（1）M的名称为

2-甲基-2-丁烯

；
（2）O→P 的化学反应类型为

水解反应（或取代反应）

；
（3）写出P→Q的化学方程式

．
II．有机物E（C₁₃H₁₆O₂）广泛用作香精的调香剂．实验室的科技人员利用M的一种同分异构体，通过下列流程合成有机物E．

（1）B→C的化学方程式为

；
（2）已知X的环上只有一个取代基，且取代基无支链，则E的结构简式为

；
（3）写出满足以下条件的X的同分异构体的结构简式：

①遇FeCl₃溶液显紫色        ②苯环上的一氯取代物只有两种．

Answer 1

分析：I．经测定C₅H₁₀ 的一种同分异构体M的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为 1：3：6，则M的结构简式为：
（CH₃）₂C=CHCH₃；P和乙二酸发生酯化反应生成Q，Q是六元环酯，则P是乙二醇，O和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，N和溴发生加成反应生成溴代烷，根据碳原子守恒知，N是乙烯，O是1，2-二溴乙烷；
II．根据2-甲基2-羟基-丁酸的结构简式结合D的分子式知，D的结构简式为：，B氧化生成C，则B的结构简式为：，烯烃和溴发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A的结构简式为：CH₃CH₂C（Br）（CH₃）CH₂Br，则该烯烃的结构简式为：，2-甲基2-羟基-丁酸发生消去反应生成D，根据题意知，D的结构简式为：CH₃CH=C（CH₃）COOH，D和X反应生成E，X的环上只有一个取代基，且取代基无支链，所以X的结构简式为：，E的结构简式为：．

解答：解：I．经测定C₅H₁₀ 的一种同分异构体M的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为 1：3：6，则M的结构简式为：（CH₃）₂C=CHCH₃；P和乙二酸发生酯化反应生成Q，Q是六元环酯，则P是乙二醇，O和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，N和溴发生加成反应生成溴代烷，根据碳原子守恒知，N是乙烯，O是1，2-二溴乙烷；
（1）M的结构简式为：（CH₃）₂C=CHCH₃，则M的名称是：2-甲基-2-丁烯，
故答案为：2-甲基-2-丁烯；
（2）1，2-二溴乙烷发生水解反应（或取代反应）生成乙二醇，故答案为：水解反应（或取代反应）；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
II．根据2-甲基2-羟基-丁酸的结构简式结合D的分子式知，D的结构简式为：，B氧化生成C，则B的结构简式为：，烯烃和溴发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A的结构简式为：CH₃CH₂C（Br）（CH₃）CH₂Br，则该烯烃的结构简式为：，2-甲基2-羟基-丁酸发生消去反应生成D，根据题意知，D的结构简式为：CH₃CH=C（CH₃）COOH，D和X反应生成E，X的环上只有一个取代基，且取代基无支链，所以X的结构简式为：，E的结构简式为：．
（1）B在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成C，反应方程式为：，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（3）X的同分异构体符合下列条件：遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基，苯环上的一氯取代物只有两种，
所以符合条件的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，注意合成路线中碳链结构的变化、反应条件、官能团的变化结合正推法或逆推法来推断各有机物是解答的关键，题目难度中等