题目内容

【题目】由化合物A 合成黄樟油(E)和香料F的路线如下(部分反应条件已略去):

请回答下列问题:

(l)下列有关说法正确的是______(填选项字母)。

a.化合物A 核磁共振氢谱为两组峰

b.CH2Br2只有一种结构

c.化合物E能发生加聚反应得到线型高分子

d.化合物B能发生银镜反应,也能与NaOH溶液反应

(2)由B转化为D所需的试剂为________

(3)D含有的官能团名称为_______,C的同分异构体中具有顺反异构的是______(填名称,不必注明“顺”“反”)。

(4)写出A→B的化学反应方程式:_________

(5)满足下列条件的E的同分异构体W有______种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积之比是1:2:2:2:3的结构简式为________

① lmolW与足量NaOH溶液反应,能消耗2molNaOH

② 能发生银镜反应

③ 苯环上只有两个取代苯,能发生聚合反应

(6)参照上述合成路线,写出以为主要原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:________________________

【答案】 bc 液溴、Fe(或液溴、FeBr3 醚键、溴原子 1-溴丙烯 9

【解析】根据A的分子式和性质,判断为酚,再根据D的结构,可以判断A为邻二苯酚(),B

(l)a.A为邻二苯酚(),核磁共振氢谱为三组峰,故a错误;b. 甲烷是正四面体结构,因此CH2Br2只有一种结构,故b正确;c.化合物E,含有碳碳双键,能发生加聚反应得到线型高分子,故c正确;d.B,不存在醛基,不能发生银镜反应,故d错误;故选bc;

(2)B转化为D是在苯环上引入溴原子,需要试剂为液溴、Fe,故答案为:液溴、Fe;

(3)根据D的结构可知,其含有的含氧官能团为醚键和溴原子,C的同分异构体中具有顺反异构的是1-溴丙烯,故答案为:醚键、溴原子;1-溴丙烯;

(4)A为邻二苯酚(),B,A→B的化学方程式为:,故答案为:

(5)E,E的同分异构体W满足:① lmolW与足量NaOH溶液反应,能消耗2molNaOH ; 能发生银镜反应;③ 苯环上只有两个取代苯,能发生聚合反应,说明苯环上含有2个侧链,其中含有碳碳双键、醛基或属于甲酸某酯,结合E的结构,W属于甲酸苯酚酯,即HCOO-,另一个侧链为-CH2CH=CH2-CH=CH2CH3-C(CH3)=CH2,每种侧链对应与邻位、间位、对位3种结构,共9种,其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积之比是1:2:2:2:3的结构简式为,故答案为:9;

(6)为主要原料制备,可以将丙酮,与发生题中类似F→G的反应,得到醇再与溴化氢反应后,得溴代烃,在镁的作用下,两个分子之间发生类似题中C+D→E的反应,合成路线为,故答案为:

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