题目内容
【题目】以芳香烃A（苯环上只有一个侧链）为原料发生如图所示的变化，可以合成高聚物G。
已知：①两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。如：
R—CHO
②C能发生银镜反应，F能使溴水褪色。
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称是___；C的结构简式为___。
（2）B→C的反应条件是___，E→F的反应类型是___。
（3）写出E→G的化学方程式___。
（4）E的同分异构体中，苯环上有3个取代基、遇FeCl3溶液显紫色且能与碳酸氢钠溶液反应的共有___种(不考虑立体异构)。
（5）参照上述合成路线，设计以丙炔为原料制备乳酸（
）的合成路线___(无机试剂任选)。
【答案】碳碳三键 
NaOH的水溶液，加热 消去 n
+(n-1)H2O 20 CH3C≡CH
CH3CBr2CHBr2
CH3COCHO
CH3COCOOH
【解析】
A的不饱和度
，苯环的不饱和度是4，因为支链上只有3个碳原子，则说明该分子中还含有1个碳碳三键，A和溴水发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水，结合C的分子式知，C结构简式为
，B为
，A为
；根据E分子式知，C发生氧化反应生成D，D为
，D发生还原反应生成E，E为
，E发生缩聚反应生成G，G为
，E发生消去反应生成F为
。
（1）由分析可知，A为，A中官能团的名称是碳碳三键；C的结构简式为；
（2）B发生水解反应生成C，B→C的反应条件是NaOH的水溶液，加热，E为
，F为，E→F的是消去反应；
（3）E→G的化学方程式：n
+(n-1)H2O；
（4）E为，E的同分异构体，苯环上有3个取代基、遇FeCl3溶液显紫色且能与碳酸氢钠溶液反应，则三取代基可分两种情况：三取代基为：酚羟基、羧基、乙基；酚羟基、甲基、
；每种取代方式均有10种同分异构体，故符合条件的E的同分异构体共有20种；
（5）参照题干合成路线，可设计以丙炔为原料制备乳酸（
）的合成路线：CH3C≡CH
CH3CBr2CHBr2
CH3COCHO
CH3COCOOH
。
【题目】对硝基甲苯(
)是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，一种制备对硝基甲苯的实验步骤如下：
步骤1：向三颈烧瓶中加入甲苯（液态），以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂（可循环使用），以CCl4为溶剂，乙酸酐为脱水剂（与水反应生成乙酸），45℃下搅拌、回流1h。实验装置如图所示（加热和仪器固定装置均已略去）。
步骤2反应结束后，过滤，滤液分别用5%NaHCO3溶液、水洗至中性。
步骤3:所得液体再经分离提纯得到对硝基甲苯。
（1）装置中，冷却水应从______________（填“a”或“b”)口通入。
（2）反应须控制在45℃下进行的原因是______________。
（3）步骤2中，过滤所得滤渣是______________（填化学式）；对滤液进行洗涤可用下列装置中的______________（填字母）。
（4）表中所给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂 | n(催化剂) | 硝化产物中各种异构体质量分数（％） | 总产率（％） | ||
n(甲苯) | 对硝基甲苯 | 邻硝基甲苯 | 间硝基甲苯 | ||
浓H2SO4 | 1.0 | 35.6 | 60.2 | 4.2 | 98.0 |
1.2 | 36.5 | 59.5 | 4.0 | 99.8 | |
NaHSO4 | 0.15 | 44.6 | 55.l | 0.3 | 98.9 |
0.25 | 46.3 | 52.8 | 0.9 | 99.9 | |
0.32 | 47.9 | 51.8 | 0.3 | 99.9 | |
0.36 | 45.2 | 54.2 | 0.6 | 99.9 | |
已知：对硝基甲苯、邻硝基甲苯和间硝基甲苯的沸点分别为238.5℃、222℃和230.5℃。
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为______________，
②与浓硫酸作催化剂相比，NaHSO4作催化剂的优点有______________、______________。
③步骤3中，从三种异构体的混合物中分离出对硝基甲苯的方法为______________。
