题目内容
【题目】奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一。也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新型冠状病毒（2019-nCoV）药物。以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线。
Ⅰ.莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种化合物，是合成奥司他韦的原料。下列有关莽草酸说法正确的是__
A 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B 可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应
C 分子中所有原子共平面
D 只溶于苯等有机溶剂，不溶于水
Ⅱ.奥司他韦的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物A的含氧官能团名称有：_______,反应③的反应类型：____。
（2）反应①的反应试剂和反应条件：____。
（3）请写出反应②的化学方程式：____。
（4）芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有__种。
（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有__个手性碳。
（6）结合以上合成路线设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸
的合成路线____。
【答案】B 羟基、酯基 取代反应 乙醇、浓硫酸、加热 
+
+H2O 17 3 
【解析】
Ⅱ莽草酸发生酯化反应，将羧基转化为酯基。反应②利用已知的信息，将两个羟基转化成醚键保护起来；反应③，将剩余的羟基转化为－OSO2CH3。反应④加入稀酸，将醚键转化为羟基，最终得到产物。
Ⅰ莽草酸含有碳碳双键、羧基、羟基；
A．莽草酸中含有碳碳双键、羟基，均能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，A错误；
B．有碳碳双键，可以发生加成、加聚反应；有羟基，且β－C上有氢，能够发生消去反应；有羟基和羧基，能够发生取代、缩聚反应，B正确；
C．分子中含有饱和的碳原子，其与其相连的原子，够成空间四面体结构，不可能所有原子共平面，C错误；
D．分子中含有羟基，羧基，都是亲水基，能够溶于水，D错误；
答案选B；
Ⅱ(1)A具有的含氧官能团分别为－OH、－COOH，其名称为羟基、羧基；反应③中，羟基中的H原子被－SO2CH3代替，为取代反应；
(2)反应①为酯化反应，需要乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；
(3)结合已知，A为丙酮发生反应生成B，其化学方程式为++H2O；
(4)B的分子式为C12H18O5，与相同的碳原子数的烷烃相比，少了8个H原子，而苯恰好与相同碳原子数的烷烃少8个H原子，可知芳香化合物X的侧链中的键均为单键，X的官能团只有酚羟基，分子中含有5个O，则X中含有5个酚羟基，根据原子守恒，另一个侧链含有6个碳原子，为己基。己烷去掉1个H原子形成己基，则己烷中H原子的种类与己基的种类相同，如图所示，
，
，
，
，
，共17种，则X的共有17种；
(5)C中有3个手性碳原子，用*标记，如图所示
；
(6)对甲基苯甲醛的结构简式为
，制备对醛基苯甲酸
，可将－CH3氧化成－COOH，但是将－CH3氧化成－COOH时，－CHO也容易被氧化，因此可以先利用已知信息，将醛基保护起来，再将－CH3氧化成－COOH，流程图为。
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