Question

有一固体化合物A（C₁₄H₁₂NOCl），与6mol/L盐酸回流可得到两个物质B（C₇H₅O₂Cl）和C（C₇H₁₀NCl）。B与NaHCO₃溶液反应放出CO₂。C与NaOH反应后，再和HNO₂作用得黄色油状物，与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀。当C与过量CH₃Cl加热反应时，得一带有芳环的季铵盐。推出A、B、C的可能结构式。

Answer 1

A：
（共3分，每式1分）
B：
（共3分，每式1分）
C：（2分)

B的不饱和度为5，且能与NaHCO₃反应放出CO₂，所以推测B中含有一个苯基，以及一个－COOH，即B为苯甲酸的衍生物。由于题目中没有相关信息确定－Cl的位置，所以B为m－，o－，p－　氯苯甲酸。
C与HNO­₂反应，但是生成黄色油状产物，以及与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀，说明C为二级胺。又因为与过量的CH₃Cl反应生成含有一个芳环的季铵盐，所以确定C中含有一个苯基，结合化学式，以及前面的实验现象，C的结构如下：

N－甲基苯胺的盐酸盐。
B、C是A酸性水解的产物，所以A中含有官能团酰胺基，因此A的结构为：