Question

【题目】【2015新课标1】[化学——选修5：有机化学基础]

A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。

（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。

（3）C和D的结构简式分别为 、 。

（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。

Answer 1

【答案】（1） 乙炔；碳碳双键和酯基

（2） 加成反应；消去反应；

（3）；CH3CH2CH2CHO。

（4） 11；

（5）

（6）

【解析】本题主要考查有机化合物的结构与性质、简单的有机合成路线设计，试题难度为中等难度。框图中的大多数结构都已经给出，只有B、C、D未知。B为CH3COOCH=CH2，C为，D为CH3CH2CH2CHO。

（1）A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。

（2） 反应①是加成反应，反应⑦是消去反应。

（3） C为，D为CH3CH2CH2CHO。

（4）异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯是1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构即可

（5）注意到异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：

图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。

（6） 问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿，分析从略。