Question

（2011?上海模拟）下列是有机化合物A的转化过程：

（1）若D在一定条件可以氧化为B，则A的结构简式：

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃

．
（2）若有 X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化．
①若B能发生银镜反应；C不能发生消去反应，则X的结构简式

HCOOCH₂C（CH₃）₃

；
②若B，D均不能发生银镜反应；则Y的可能的结构简式

CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂

．
（3）若 Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列性质：
①Z不能与NaHCO₃溶液反应；        ②Z不能使溴水褪色；
③1摩尔Z与足量金属钠反应可以生成1摩尔H₂；
④Z分子的一氯取代产物只有二种（不考虑立体异构现象）．
则Z的结构简式

．

Answer 1

分析：（1）A能水解生成B和C，说明A中含有酯基，C能被氧化生成D，则B是酸，D是醛，若D在一定条件可以氧化为B，则B和D中碳原子个数相同，所以A是丙酸丙酯，B是1-丙酸，C是1-丙醇，D是丙醛；
（2）若有 X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化，
①若B能发生银镜反应，说明B是甲酸，C不能发生消去反应，则C是2，2-二甲基丙醇，据此判断X的结构简式；
②若B，D均不能发生银镜反应，说明B不是甲酸，D为酮，则Y的可能的结构简式CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂；
（3）若Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列性质：
①Z不能与NaHCO₃溶液反应说明不含羧基；        
②Z不能使溴水褪色说明不含不饱和键；
③1摩尔Z与足量金属钠反应可以生成1摩尔H₂说明含有两个羟基；
④Z分子的一氯取代产物只有二种说明含有两种类型的氢原子．

解答：解：（1）A能水解生成B和C，说明A中含有酯基，C能被氧化生成D，则B是酸，D是醛，若D在一定条件可以氧化为B，则B和D中碳原子个数相同，所以A是丙酸丙酯，B是1-丙酸，C是1-丙醇，D是丙醛，
所以A的结构简式为：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃；
（2）若有 X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化，
①若B能发生银镜反应，说明B是甲酸，C不能发生消去反应，则C是2，2-二甲基丙醇，则X的结构简式为：
HCOOCH₂C（CH₃）₃，故答案为：HCOOCH₂C（CH₃）₃；
②若B，D均不能发生银镜反应，说明B不是甲酸，D为酮，则Y的可能的结构简式CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
故答案为：CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂；
（3）若Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列性质：
①Z不能与NaHCO₃溶液反应说明不含羧基；        
②Z不能使溴水褪色说明不含不饱和键；
③1摩尔Z与足量金属钠反应可以生成1摩尔H₂说明含有两个羟基；
④Z分子的一氯取代产物只有二种说明含有两种类型的氢原子；
则符合条件的Z的同分异构体有：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意把握题给信息，在学习中要注意把握有机物的官能团和性质．