题目内容
【题目】I． 2016年的诺贝尔化学奖是关于“分子机器的设计和合成”。 有机物M（结构简式如图）是科学家在构建“多维度的人造分子肌肉”程中需要的原料之一，下列关于有机物M的叙述正确的是_____________。
A．常温下为气态 B．属于烃的衍生物
C．属于芳香族化合物 D．易溶于水
Ⅱ．有机物A、B、C、D、E之间的转化关系如图所示。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含有的官能团名称为_______________。
（2）由C 生成D 的反应类型为_______________。
（3）X 的结构简式为____________________。
（4）由D 生成E 的化学方程式为________________________________。
（5）F 是D 的同分异构体，符合下列条件的F 的结构共有_________种（不考虑立体异构）。
①能与NaHCO3溶液发生反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③苯环上只有2个取代基
（6）写出以环戊烷和2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备化合物
的合成路线____________。
【答案】 BC 羟基、醛基 加成反应 
6 
【解析】试题分析：I、根据M所含官能团判断；Ⅱ、（1）根据A的结构简式分析官能团；（2）已知：
是加成反应，可推出
的反应类型；
（3）根据
和
的结构简式，利用逆推法判断 X 的结构简式；
（4）根据(3)推出的X的化学式写D 生成E 的化学方程式；
（5）D的分子式是C9H10O3，①能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基； ③苯环上只有2个取代基；
（6）以环戊烷与氯气发生取代反应生成
，再在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成
，
与2-丁烯发生加成反应生成化合物
。
解析： I、M结构简式是
，M含有多个F原子，常温下不可能气态 ，故A错误；M除C、H外还含有F、N、O等元素，所以属于烃的衍生物，故B正确； M含有苯环，所以属于芳香族化合物，故C正确；M不含亲水基，所以难溶于水，故D错误；
Ⅱ、（1）根据A的结构简式，可知A含有的官能团是羟基、醛基；（2）根据是加成反应，可推出的反应类型是加成反应；
（3）根据和的结构简式，利用逆推法，可知 X 的结构简式是
；
（4）与反应 生成和水，
化学方程式
；
（5）①能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基； ③苯环上只有2个取代基；D的分子式是C9H10O3，符合条件的D 的同分异构体，若1个-OH、1个-CH2CH2COOH分别连在苯环上有邻间对3种结构，若1个-OH、 1个-CH(CH3)COOH分别连在苯环上有邻间对3种结构,共6种；
（6）以环戊烷与氯气光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成
，与2-丁烯发生加成反应生成化合物，流程图是
。
