Question

【题目】从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，得到氯丁橡胶和富马酸。

（1）B的名称为2-氯-1，4-丁二醇，请你写出B的结构简式____________________。

（2）请你写出第①步反应的化学方程式：________________________________________。

（3）反应①~⑥中，属于消去反应的有______________________________。有机合成中路线和步骤的选择非常重要。

（4）有机合成中的路线和步骤选择非常重要，若将第②步与第③步的顺序调换，则B结构将是____________________。

（5）如果没有计算③和⑥这两步，直接用KMnO4/H+处理物质A，导致的问题是：____________________________________________________________。

（6）某种有机物的分子式为C2H4O4，它的分子中所含官能团的种类、数目均与富马酸相同，不考虑顺反异构，它可能的结构有__________种。

Answer 1

【答案】 ④⑥ 碳碳双键也会被氧化 5

【解析】（1）根据B的名称可得B的结构简式为。

（2）根据流程可知：BrCH2CH=CHCH2Br经过两步反应得到，根据官能团的变化可知，反应②为-Br水解为-OH，则A为HOCH2CH=CHCH2OH；反应③为A与HCl加成生成B。根据上述分析，反应②为BrCH2CH=CHCH2Br在NaOH的水溶液、加热的条件下水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，化学方程式为：BrCH2CH=CHCH2Br +2NaOH HOCH2CH=CHCH2OH +2NaBr。

（3）反应①是CH2=CH-CH=CH2与Br2发生1，4-加成，生成BrCH2CH=CHCH2Br；反应②为水解反应（取代反应）；反应③为加成反应；根据反应④产物可知，反应④为B在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应；根据反应条件及反应产物可知，反应⑤为氧化反应；反应⑥为HOOC-CHCl-CH2-COOH→C4H4O4，分析二者分子式可知，反应⑥为消去反应。故答案为：④⑥。

（4）反应②为水解反应，BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH，反应③为加成反应HOCH2CH=CHCH2OH→。若将反应②和反应③调换顺序，即先BrCH2CH=CHCH2Br与HCl加成生成；再发生水解反应，所得产物应为。

（5）反应⑥为消去反应，则富马酸的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH。如果省去步骤③和⑥，直接用KMnO4/H+处理物质A（HOCH2CH=CHCH2OH），碳碳双键也能被高锰酸钾氧化，则得不到富马酸。故答案为：碳碳双键也会被氧化。

（6）富马酸含有2个-COOH和1个碳碳双键，该有机物为富马酸的同系物，且比富马酸多1个碳原子。该有机物可能的结构有、、、、，共5种。

故答案为：5。