Question

10．化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：

化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同．F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物．根据以上信息回答下列问题．
（1）下列叙述正确的是cd
a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO₃溶液反应，放出CO₂气体
c．X与NaOH溶液反应，理论上1mol X最多消耗6mol NaOH
d．化合物D能与Br₂发生加成反应
（2）A→C的反应类型是取代反应；  B→D的反应类型是消去反应
（3）化合物C的结构简式为，化合物C的¹H-NMR谱的峰面积之比为1：2：3（按从小到大的顺序填写）
（4）分离物质D和G的混合物时，所采用的分离方法的名称是蒸馏
（5）写出B→G反应的化学方程式．
（6）写出E→F反应的化学方程式．
（7）写出同时满足：①属于酯类，②能发生银镜反应 的D的所有同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 A能与FeCl₃溶液发生显色反应说明A中含有酚羟基，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种，结合A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为；
B中含有羧基，X为酚酯，结合B→D与B→G反应可知B中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应（生成环酯），结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：，再利用反应①（酯的水解反应）和X的分子式，可推出X的结构简式为，根据物质之间转化，结合有机物的性质可知D为CH₂=C（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F为，G为，据此分析解答．

解答 解：A能与FeCl₃溶液发生显色反应说明A中含有酚羟基，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种，结合A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为；
B中含有羧基，X为酚酯，结合B→D与B→G反应可知B中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应（生成环酯），结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：，再利用反应①（酯的水解反应）和X的分子式，可推出X的结构简式为，根据物质之间转化，结合有机物的性质可知D为CH₂=C（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F为，G为，
（1）a．化合物A为，两个苯分子不直接连接，所以分子中没有联苯结构单元，故错误；
b．A中含有酚羟基、不含羧基，所以化合物A不能和NaHCO₃溶液反应，故错误；
c．X为，酯基水解生成的酚羟基、羧基能和NaOH反应，且溴原子取代生成的HBr和NaOH反应，所以X与NaOH溶液反应，理论上1mol X最多消耗6mol NaOH，故正确；
d．化合物D为CH₂=C（CH₃）COOH，含有碳碳双键，所以能与Br₂发生加成反应，故正确；
故选cd；
（2）通过以上分析知，A→C的反应类型是取代反应、B→D的反应类型是消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）化合物C的结构简式为，化合物C的¹H-NMR谱的峰面积之比为 1：2：3，
故答案为：；1：2：3；
（4）D和G是互溶的液体，所以分离物质D和G的混合物时，所采用的分离方法的名称是蒸馏，故答案为：蒸馏；
（5）B→G为生成环酯的酯化反应，利用B的结构简式容易写出反应的方程式为，
故答案为：；
（6）E→F反应为加聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（7）D为CH₂=C（CH₃）COOH，D的同分异构体同时满足：①属于酯类，说明含有酯基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A结构简式是解本题关键，再结合反应条件、分子式进行推断，难点是（7）题同分异构体判断，题目难度中等．