题目内容
(15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式: 。
I. 分子中含有两个苯环;II. 分子中有7 种不同化学环境的氢;III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中,加入的化合物X 能发生银镜反应,X 的结构简式为 。
(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式: 。
I. 分子中含有两个苯环;II. 分子中有7 种不同化学环境的氢;III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中,加入的化合物X 能发生银镜反应,X 的结构简式为 。
(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
(1)羟基 醛基 (2)①③⑤
(3) (或)
(4)
(5)
(3) (或)
(4)
(5)
(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)对比A、B的分子式知,①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置,属于取代反应,②为醛基反应成羟基,去氧加氢,在有机中称为还原反应,③为氯原子取代羟基的取代反应,④为碳碳双键被加成,这属于还原反应,同时还少掉了含氧的苯环一部分,这应为取代反应,⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H,属于取代反应。(3)B的同分异构体不能与FeCl3发生显色,则无酚羟基存在,但是水解产生中含有酚羟基,故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢,写出相应的结构。(4)X能发生银镜反应,则含有醛基,对比E和D的结构,可知X应为:。(5)先在苯环上引入硝基,生成,再将其还原得,断开氮氢键,断开一个碳氧键,与2分子发生反应生成。根据题中C→D的转化,与SOCl2反应生成。
【考点定位】有机物的推断与合成
【考点定位】有机物的推断与合成
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