题目内容

(15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A 中的含氧官能团为              (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是              (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式:                       
I. 分子中含有两个苯环;II. 分子中有7 种不同化学环境的氢;III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中,加入的化合物X 能发生银镜反应,X 的结构简式为                
(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
(1)羟基    醛基     (2)①③⑤
(3) (或)
(4)
(5)
(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)对比A、B的分子式知,①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置,属于取代反应,②为醛基反应成羟基,去氧加氢,在有机中称为还原反应,③为氯原子取代羟基的取代反应,④为碳碳双键被加成,这属于还原反应,同时还少掉了含氧的苯环一部分,这应为取代反应,⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H,属于取代反应。(3)B的同分异构体不能与FeCl3发生显色,则无酚羟基存在,但是水解产生中含有酚羟基,故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢,写出相应的结构。(4)X能发生银镜反应,则含有醛基,对比E和D的结构,可知X应为:。(5)先在苯环上引入硝基,生成,再将其还原得断开氮氢键,断开一个碳氧键,与2分子发生反应生成。根据题中C→D的转化,与SOCl2反应生成
【考点定位】有机物的推断与合成
练习册系列答案
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某芳香族化合物A的分子中含有C、H、 O、N四种元素,相同状况下,其蒸气的密度氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体),转化关系如下:

请回答下列问题:
(1)写出A的分子式_______________;A的结构简式_____________________。
(2)N-A的反应类型是__________________。
(3)①上述转化中试剂I和试剂II分别是:试剂I_________,试剂II__________(选填字母)。
a.KMnO4(H)    b.Fe/盐酸       c.NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂I、化合物E(浓硫酸/△)作用,能否得到F,为什么?______________________________________________________________。
(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有________种处于不同化学环境的氢。
(5)写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式_________________。
①嘱于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中—个取代基是硝基;
②分子中含有结构。
(6)有一种D的同分异构体W,在酸性条件下水解后,可得到一种能与溶液发生显色反应的产物,写出W在酸性条件下水解的化学方程式_________________________。
(7)F的水解反应如下:
化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式____________________________________________。

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