题目内容

【题目】阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药, 它的一种合成路线如下(部分步骤省略),根据题意回答问题

已知:(R、R代表烃基)

(1)写出的名称

(2)判断反应类型

(3)写出有机物C的结构简式

(4)写出反应的化学方程式

(5)写出一种符合下列条件的B 的同分异构体的结构简式:

分子含有一个五元环

核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1:1:1:2

(6)参考上述流程,设计由环戊二烯合成产品G的流程如下,

反应条件1所选择的试剂为 ;反应条件2所选择的试剂为 ;产品G的结构简式为

【答案】

(1)对氟苯甲醛;

(2)氧化反应;消去反应;

(3)

(4)

(5)

(6)酸性高锰酸钾溶液;HCHO;

【解析】

试题分析:A发生氧化反应得到B,同时还生成HOOC-COOH,B与苯胺反应得到C,C与苯甲醛反应得到D,结合D的结构简式可知,反应中羧基与氨基发生脱水反应,反应为C与苯甲醛发生加成反应,则C为;由F的结构简式可知,D发生消去反应得到E,E与对氟苯甲醛发生加成反应得到F。

(1)的名称为对氟苯甲醛,故答案为:对氟苯甲醛;

(2)反应属于氧化反应,反应属于消去反应,故答案为:氧化反应;消去反应;

(3)有机物C的结构简式为,故答案为:

(4)反应的化学方程式:,故答案为:

(5)一种符合下列条件的B的同分异构体:分子含有一个5元环,核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为:1:l:l:2,该同分异构体为等,故答案为:

(6)由转化关系可知,环戊二烯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到丙二酸,丙二酸与甲醛发生加成反应,然后发生催化氧化羟基氧化形成醛基,最后醛基被氧化、酸化得到G为,故答案为:酸性高锰酸钾溶液;HCHO;

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