题目内容
【题目】苯是一种非常重要的化工原料,利用苯可以合成多种有机物。有人设计了合成芳纶、PF树脂和肉桂酸乙酯的路线,如下图:
回答下列问题:
(1)反应条件1是____________。
(2)B分子中的官能团的名称为_________,B→C的反应类型为____________。
(3)D的结构简式为________,生成PF树脂的化学方程式为_______________。
(4)试剂E是_________。
(5)由J合成肉桂酸乙酯的化学方程式为 _____________________。
(6)写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体__________。
①苯环上仅有2个取代基且处于对位
②能发生水解反应和银镜反应,其中一种水解产物遇FeCl3溶液显色
③存在顺反异构
(7)以D为原料,选用必要的无机试剂合成乙二醛,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上或下注明试剂和反应条件)。_____________
【答案】 浓硝酸、浓硫酸、加热 氨基 缩聚反应 CH3CHO 银氨溶液或新制氢氧化铜浊液
【解析】根据反应及芳纶的结构可知,苯与浓硝酸在浓硫酸的催化下发生硝化反应生成对硝基苯A,根据已知可知A反应生成B,B的结构简式为
,
与
发生缩聚反应生成芳纶;苯在一定条件下反应生成苯酚,苯酚与甲醛发生缩聚反应生成PF树脂,根据结构可推出D为乙醛;苯通过一系列转化得到苯甲醛,根据已知
,苯甲醛和乙醛在氢氧化钠溶液中发生反应生成H,H的结构简式为
,
加热生成I,I的结构简式为
,根据肉桂酸乙酯的结构倒推J与乙醇反应生成肉桂酸乙酯,则J为
,
在银氨溶液或新制氢氧化铜浊液中氧化后再酸化得到
。(1)反应条件1是苯与浓硝酸在浓硫酸的催化下发生硝化反应生成对硝基苯,故反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热;(2)B为
,分子中的官能团的名称为氨基,B→C是
与
发生缩聚反应生成芳纶;(3)D的结构简式为CH3CHO,生成PF树脂的化学方程式为
;(4)I在试剂E下被氧化后酸化得到J,则试剂E是银氨溶液或新制氢氧化铜浊液;(5)由J合成肉桂酸乙酯的化学方程式为
;(6)肉桂酸乙酯的同分异构体满足:①苯环上仅有2个取代基且处于对位,②能发生水解反应和银镜反应,其中一种水解产物遇FeCl3溶液显色,则为酯且水解后有酚的结构,③存在顺反异构,符合条件的同分异构体有
、
、
;(7)乙醛催化加氢得到乙醇,乙醇在浓硫酸催化下迅速加热到170℃发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴水反应得到1,2-二溴乙烷, 1,2-二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙二醇,乙二醇在铜的催化下加热得到乙二醛,合成路线为:
。
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