Question

【题目】有机物J的分子式为C10H12O3，是一种重要的化工原料，可用作溶剂、催化剂、塑料助剂以及合成医药、农药等．目前，我国有关J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳磷的中间体．如图是这种有机物的合成方案：

已知：有机物I中含有两个化学环境相同的甲基

请回答下列问题：

（1）写出下列反应的反应类型：①_________，②_________

（2）写出反应③的化学方程式：_________

（3）J的结构简式为：_________

（4）反应①所起的作用是________________

（5）F的核磁共振氢谱共有__________个吸收峰，其面积之比为_______

（6）下列有关E的性质说法，正确的是___

a．1mol该有机物与足量碳酸氢钠反应产生2mol的CO2

b．能使FeCl3溶液显色

c．该有机物不能形成高分子化合物

（7）满足下列条件且与有机物J互为同分异构体的有机物共有___种，任写出其中一种的结构简式：__________

A．苯环上仅有两个对位取代基 B．能发生水解反应 C．遇浓溴水能发生反应

Answer 1

【答案】取代反应 氧化反应保护酚羟基不被氧化2个3:1或1:3b 14

【解析】

根据题中各物质转化关系，F与氯气发生取代反应生成G，G发生消去反应得H，H与水加成反应得I，I中的两个化学环境相同的甲基，则I应为CH3CHOHCH3，H为CH2═CHCH3，根据比较A和B的结构简式可以知道，A发生取代反应生成B，B氧化得C为，C在碱性条件下水计算得出D为，D酸化得E为，E与I发生酯化反应得J为，据此答题；

根据题中各物质转化关系，F与氯气发生取代反应生成G，G发生消去反应得H，H与水加成反应得I，I中的两个化学环境相同的甲基，则I应为CH3CHOHCH3，H为CH2═CHCH3，根据比较A和B的结构简式可以知道，A发生取代反应生成B，B氧化得C为，C在碱性条件下水计算得出D为，D酸化得E为，E与I发生酯化反应得J为，
（1）根据上面的分析可以知道，反应①为取代反应，反应②为氧化反应；因此，本题正确答案是：取代反应，氧化反应。
（2）反应③为丙烯与水发生的加成反应，化学方程式：；综上所述，本题答案是：。

（3）据以上分析可知，J的结构简式为：；综上所述，本题答案是：。

（4）比较A和D的结构可以知道，反应①所起的作用是保护A中的酚羟基不被氧化；因此，本题正确答案是：保护酚羟基不被氧化。
（5）F为C3H3,结构简式为CH3-CH2-CH3，H的核磁共振氢谱共有2个吸收峰，其面积之比为3:1或1:3；综上所述，本题答案是：2个，3:1或1:3。

（6）E的结构简式为，a．羧基与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，酚羟基与碳酸氢钠不反应，所以1mol该有机物与足量碳酸氢钠反应产生1mol的CO2，错误；

b．含有酚羟基，能使FeCl3溶液显色，正确；

c．该有机物含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应形成高分子化合物，错误；

综上所述，本题选b。

（7）J为，根据条件A．苯环上仅有两个对位取代基；B．能发生水解反应，说明有酯基；C．遇浓溴水能发生反应，说明有酚羟基，则符合条件的J的同分异构体为苯环的对位分别连有-OH、-COOCH2CH2CH3；-OH、-COOCH（CH3）2 ；-OH、-OOC CH2CH2CH3 ；-OH、-OOC CH（CH3）2；共有4种；连有-OH、-CH2COOCH2CH3；-OH、-CH2OOCCH2CH3；共有2种；或-OH、-CH2CH2COOCH3；-OH、-CHCH3COOCH3；-OH、-CH2CH2OOCCH3；-OH、-CHCH3OOCCH3；共有4种；-OH、-CH2CH2CH2OOCH，-OH、-CH2CH3CHOOCH；-OH、-CHCH3CH2OOCH；-OH、-(CH3)2COOCH；共有4种；一共有14种；其中任意一种有机物结构简式为；综上所述，本题答案是：14，。