Question

（2013?上海二模）煤化工可制得甲醇．以下是合成聚合物M的路线图．
己知：芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代．如：

（1）对路线图中有关物质的说法错误的是

bc

（选填序号）．
a，从合成气中也可获得合成氨的原料H₂       b，甲醇可发生取代、氧化、消去等反应
c，也可用石油分馏的方法获得丙烯            d，可用分馏的方法从煤焦油中获得A
（2）通常实验室可用甲醇和

浓硫酸、溴化钠

制备CH₃Br．
（3）C生成D的反应条件是

浓硫酸、加热

； 写出M的结构简式

．
（4）取1.08g A物质（式量108）与足量饱和溴水完全反应能生成3.45g白色沉淀，写出A的结构简式

．

Answer 1

分析：一定条件下，氢气和一氧化碳反应生成甲醇，甲醇和氢溴酸发生取代反应生成一溴甲烷，在催化剂条件下，一溴甲烷和和A反应生成B，B反应生成C，C反应生成D，根据A的分子式知，A中含有醇羟基和亚甲基或甲基和酚羟基，根据D的结构简式知，A中含有甲基和酚羟基，酚发生取代反应时取代位置为酚羟基的邻对位，根据D知，A是间甲基苯酚，间甲基苯酚和一溴甲烷反应生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，和丙烯发生加成反应生成M，M的结构简式为：，根据有机物的结构和性质分析解答．

解答：解：一定条件下，氢气和一氧化碳反应生成甲醇，甲醇和氢溴酸发生取代反应生成一溴甲烷，在催化剂条件下，一溴甲烷和和A反应生成B，B反应生成C，C反应生成D，根据A的分子式知，A中含有醇羟基和亚甲基或甲基和酚羟基，根据D的结构简式知，A中含有甲基和酚羟基，酚发生取代反应时取代位置为酚羟基的邻对位，根据D知，A是间甲基苯酚，间甲基苯酚和一溴甲烷反应生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，和丙烯发生加成反应生成M，M的结构简式为：，
（1）a．根据流程图知，从合成气中也可获得合成氨的原料H₂，故正确；     
b．甲醇可发生取代、氧化反应但不能发生消去，故错误；
c．也可用石油采取裂化、裂解的方法获得丙烯，故错误；            
d．煤焦油中含有间甲基苯酚，所以可用分馏的方法从煤焦油中获得A，故正确；
故选b、c；
（2）通常实验室可用甲醇和浓硫酸、溴化钠制取一溴甲烷，故答案为：浓硫酸、溴化钠；


 （3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，发生消去反应生成，M的结构简式为：，

故答案为：浓硫酸、加热，；
（4）取1.08g A物质（式量108）的物质的量=

1.08g

108g/mol

=0.01mol，与足量饱和溴水完全反应能生成3.45g白色沉淀，根据碳原子守恒知，白色沉淀的物质的量是0.01mol，则白色沉淀的摩尔质量是345g/mol，A的式量和白色沉淀的式量相差237，则溴原子取代酚羟基的邻对位，所以A的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，明确物质反应前后官能团的变化是解本题关键，根据官能团的变化确定反应条件，注意结合题给信息进行分析解答，难度较大．