Question

【题目】双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，其结构简式为：
该物质的合成线路如图：

已知：I．RCH2COOH
II．RCH═CH2 RCH2CH2Br
III．同温同压下A的密度是H2密度的28倍，且支链有一个甲基；G能发生银镜反应，且1molG能与2molH2发生加成反应．
（1）双安妥明的分子式为 ．
（2）A的结构简式为 ．
（3）反应B→C的反应条件是 ， G→H的反应类型是 ．
（4）反应“F+I→双安妥明”的化学方程式为 ．
（5）符合下列3个条件的F的同分异构体有种．条件：①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多可与3molNaOH反应．
（6）参照上述合成路线，请设计由 （ 与苯环性质相似）与 合成 的路线： ．

Answer 1

【答案】
（1）C23H28O6
（2）C（CH3）2=CH2
（3）氢氧化钠水溶液、加热；加成反应
（4）
（5）6
（6）
【解析】解：由双安妥明的结构 可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、 ，G的分子式为C3H4O，经过系列反应生成I，根据C原子数目可知I为HOCH2CH2CH2OH，则F为 ．G能发生银镜反应，分子中含有﹣CHO，且1molG能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故G为CH2=CH﹣CHO，H为HOCH2CH2CHO．D与苯酚钠反应生成 ，由转化关系、结合反应信息可知E为BrC（CH3）2COOH，则D为CH（CH3）2COOH，C连续氧化生成D，故C为CH（CH3）2CH2OH，A的密度是同温同压下H2密度的28倍，则A的相对分子质量为28×2=56，且支链有一个甲基，且与HBr在过氧化物条件下生成B，B转化得到C，则A为C（CH3）2=CH2 ， B为CH（CH3）2CH2Br．（1）由双安妥明的结构简式，可知其分子式为：C23H28O6 ， 所以答案是：C23H28O6；（2）A的结构简式为C（CH3）2=CH2 ， 所以答案是：C（CH3）2=CH2；（3）反应B→C发生卤代烃的取代反应，反应条件是：氢氧化钠水溶液、加热，G→H是CH2=CH﹣CHO与水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO，所以答案是：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；（4）反应“F+I→双安妥明”的化学方程式为： ， 所以答案是： ；（5）符合下列三个条件的F（ ）的同分异构体：能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多可消耗3molNaOH，则另一个取代基为﹣OOCCH（CH3）2或﹣OOCCH2CH2CH3 ， 分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合条件的H的同分异构体有6种，所以答案是：6；（6） 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CH2CH2CH2OH，连续氧化生成CH3CH2CH2COOH，再与Br2/红磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后与 发生取代反应得到 ，合成路线流程图为： ，
所以答案是： ．