题目内容

【题目】某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:

已知:(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色

(2) (R为烃基)

(3)

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为_____;D的官能团的名称为_____

(2)①的反应类型是_____;④的反应条件是_____

(3)写出B→C的化学方程式_____

(4)写出F+G→H的化学方程式_____

(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有_____种。

ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.分子中含的环只有苯环

【答案】 羟基、羧基 加成反应 浓硫酸、加热 5

【解析】

B的结构简式,结合反应条件,逆推可知AB发生水解反应生成C,结合D的分子式可知C发生氧化反应生成DE的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D是发生消去反应生成E,故EE发生信息(3)中的反应生成F,结合信息中H的结构简式可知G,据此解答。

(1)据上所述可知:A的结构简式为DD中官能团的名称为羟基、羧基,故答案为:;羟基、羧基;

(2)A变为B的反应,AABr2CCl4溶液发生加成反应,产生B,所以①的反应类型是加成反应;④的反应是D变为EDD发生消去反应,产生E,其反应条件为浓硫酸、加热,故答案为:加成反应;浓硫酸、加热;

(3)BBNaOH的水溶液在加热时发生取代反应,产生C,所以B→C的化学方程式为:,故答案为:

(4)FG,二者发生取代反应产生HHBr,该反应的化学方程式为:,故答案为:

(5)E()的同分异构体含有苯环,且同时满足下列条件:①能发生银镜反应、②能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,③分子中含的环只有苯环,说明苯环侧链含有碳碳双键,只有一个取代基为-CH=CHOOCH、有2个取代基为-CH=CH2、-OOCH,两个取代基在苯环上有邻、间、对3不同的位置,故符合条件的共有5种,故答案为:5

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