题目内容

【题目】金刚烷胺是一种抗病毒药物, 可阻止病毒穿入宿主细胞并有明显地抑制病毒脱壳的作用,可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗,其合成线路图如图所示。[尿素的分子式为CO(NH2)2]下列说法错误的是( )

A.金刚烷的分子式是C10H16其不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

B.中间产物X可发生消去反应,生成的有机产物只有一种

C.金刚烷胺碳原子上的一溴代物有两种

D.上述反应都属于取代反应

【答案】C

【解析】

A. 由金刚烷的结构简式可得,分子式是C10H16。分子内均为碳碳单键,故不能与溴水发生加成反应而褪色,也不能与酸性高锰酸钾发生氧化反应而褪色,A说法正确;

B. 中间产物X官能团为溴原子,与溴原子相连的碳原子同时连接3-CH2-,则可以在氢氧化钠的乙醇溶液中加热,脱掉一分子溴化氢形成碳碳双键,发生消去反应;因为3-CH2-具有相同的化学环境,只能生成一种产物,B说法正确;

C. 金刚烷胺除氨基上的氢原子,有三种等效氢,则金刚烷胺碳原子上的一溴代物有三种,而不是两种,C说法错误;

D. 金刚烷与Br250~110℃条件下生成XHBr,金刚烷中氢原子被溴原子代替,属于取代反应。X与尿素反应,X中的溴原子被尿素中的氨基取代,发生取代反应,D项说法正确;

答案选C

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