题目内容

(15分)Ⅰ 某药物中间体A的分子式为C9H8O4,在一定条件下能与醇发生酯化反应,其红外光谱表明苯环上的两个取代基连接在对位碳原子上。D能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应。A的相关转化如下图所示:

回答下列问题:
(1)A转化为B、C所涉及的反应类型是                      .
(2)反应B→D的化学方程式是                                 .
(3)同时符合下列要求的F的同分异构体有         种,其中一种同分异构体的结构简式为                    .
①属于芳香族化合物;  ②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀KOH溶液中,1 mol 该同分异构体能消耗2 mol KOH;④一氯代物只有两种.
(4)G为高分子化合物,其结构简式是                        .
(5)化合物D有如下转化关系:

①M的结构简式为                      .
②N与足量NaOH溶液共热的化学方程式为                              .
(1)取代反应(或水解反应) 中和反应(或复分解反应)(各1分,共2分)
(2) (2分)
(3)2 (2分) ;(2分) ;
(4) (2分) ;
(5)①(2分) ;
②(3分)

试题分析:根据题给信息知,A在一定条件下能与醇发生酯化反应,分子中含有-COOH,在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C乙酸钠,A分子中含有酯基,由A的分子式C9H8O4可知,A中有一个苯环,且苯环上有两个邻位取代基,苯环上的一卤代物有两种,则A的结构简式为,B结构简式为,B溶液中通入气体X生成D,D不能与NaHC03溶液反应,但能与NaOH溶液反应,则D中有酚羟基并无羧基,则说明气体X应是二氧化碳,D为,D酸化得到F,F为,发生缩聚反应生成G,G为,乙酸钠酸化得到E,E为乙酸。(1)根据上述分析知,A转化为B、C所涉及的反应类型是水解反应(或取代反应)、中和反应(或复分解反应);(2)反应B→D的化学方程式是;(3)F的同分异构体①属于芳香族化合物,含有苯环; ②能发生银镜反应,不能发生水解反应,属于羟基醛;③在稀KOH溶液中,1 mol 该同分异构体能消耗2 mol KOH,含有2mol酚羟基;④一氯代物只有两种,苯环含有两种氢,有2种结构,;(4)G为高分子化合物,其结构简式是;(5)根据题给信息知,①M的结构简式为;②N与足量NaOH溶液共热的化学方程式见答案。
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