Question

（18分）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到。
完成下列填空：
(1)A的名称是_________________，反应③的反应类型是_________反应。
(2)写出反应②的化学反应方程式： _______________________________________。
(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式： _________、_________ ；鉴别这两个环状化合物的试剂为_________________。
(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一一l，4-丁二醇(BDO)的合成路线：

写出上述由A制备BDO的化学方程式：
反应④_______________________________________________________________
反应⑤_______________________________________________________________
反应⑥_______________________________________________________________

Answer 1

（1）1，3－丁二烯；加聚 （2）＋NaOH＋NaCl＋H₂O
（3）；；溴水或酸性高锰酸钾溶液
（4）CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→CH₂Cl-CH＝CHCH₂Cl
CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOHCH₂OH-CH＝CHCH₂OH+2NaCl
CH₂OH-CH=CHCH₂OH+H₂CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH

解析试题分析：由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个碳碳双键，则A为H₂C＝CH－CH＝CH₂，B为H₂C＝CH－CH＝CH₂，与氯气发生1，2-加成产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息H₂C＝CH－C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH。
（1）由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1，3-丁二烯。
（2）反应②是在碱的醇溶液中发生消去反应生成，反应方程式为：
＋NaOH＋NaCl＋H₂O。
（3）利用题中信息H₂C＝CH－C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为，四聚得到的环状产物为，苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），故鉴别苯与环辛四烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液。
（4）1，4-丁二醇（BDO）为CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，根据A的分子式可知A应含有2个碳碳双键，与氯气的反应生成1，4加成，生成CH₂Cl-CH＝CHCH₂Cl，反应的方程式为CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→CH₂Cl-CH＝CHCH₂Cl。H₂Cl-CH＝CHCH₂Cl在碱性条件下发生水解，生成CH₂OH-CH＝CHCH₂OH，反应的方程式为CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOHCH₂OH-CH＝CHCH₂OH+2NaCl。CH₂OH-CH＝CHCH₂OH与氢气发生加成反应可生成CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，反应的方程式为CH₂OH-CH=CHCH₂OH+H₂CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH。
考点：考查有机物推断、有机合成、有机物命名以及有机物鉴别等