题目内容
【题目】某研究小组按下列路线合成药物胃复安:
已知:
请回答:
(1)化合物A的结构简式_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
(3)设计化合物C经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示,试剂任选) _______。
(4)写出D+EF的化学方程式_______。
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式_______,须同时符合:①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N一H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构。
【答案】 BD 、、
【解析】根据流程图,采用逆向推理的方式推理,E中不存在苯环结构,则D中含有苯环结构,因此A中含有苯环;根据胃复安的结构和E的分子式,E为,结合D的化学式,D为,因此F水解是除了生成胃复安,还有甲醇生成。A与甲醇生成B,B与乙酸反应生成C,C经过2步反应生成D,引入了氯原子,因此A为,B为,C为。
(1)根据上述分析,化合物A的结构简式为,故答案为:;
(2)A.化合物B为,含有苯环,能与氢气发生加成反应,正确;B.化合物D为,不存在酚羟基,不能能与FeCl3溶液发生显色反应,错误;
C.化合物E为,含有氨基,具有碱性,正确;D.胃复安的分子式是C13H21ClN3O2,错误;故选BD;
(3)酚羟基具有还原性,容易被氧化,因此化合物C经两步反应转变为D时需要保护酚羟基,根据信息,C首先与反应生成,再在铁或氯化铁作催化剂时与氯气发生苯环上的取代反应即可,合成路线为,故答案为:;
(4)D+EF的化学方程式为,故答案为:;
(5)E为。①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N一H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构,满足上述条件的E的同分异构体有、、,故答案为:、、。