题目内容

【题目】某研究小组按下列路线合成药物胃复安:

已知:

请回答:

(1)化合物A的结构简式_______

(2)下列说法不正确的是_______

A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应

C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2

(3)设计化合物C经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示,试剂任选) _______

(4)写出D+EF的化学方程式_______

(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式_______,须同时符合:1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有NH键存在;②分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构。

【答案】 BD

【解析】根据流程图,采用逆向推理的方式推理,E中不存在苯环结构,则D中含有苯环结构,因此A中含有苯环;根据胃复安的结构和E的分子式,E,结合D的化学式,D,因此F水解是除了生成胃复安,还有甲醇生成。A与甲醇生成B,B与乙酸反应生成C,C经过2步反应生成D,引入了氯原子,因此A,B,C

(1)根据上述分析,化合物A的结构简式为,故答案为:

(2)A.化合物B,含有苯环,能与氢气发生加成反应,正确;B.化合物D,不存在酚羟基,不能能与FeCl3溶液发生显色反应,错误;

C.化合物E,含有氨基,具有碱性,正确;D.胃复安的分子式是C13H21ClN3O2,错误;故选BD;

(3)酚羟基具有还原性,容易被氧化,因此化合物C经两步反应转变为D时需要保护酚羟基,根据信息,C首先与反应生成,再在铁或氯化铁作催化剂时与氯气发生苯环上的取代反应即可,合成路线为,故答案为:

(4)D+EF的化学方程式为,故答案为:

(5)E1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有NH键存在;②分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构,满足上述条件的E的同分异构体有,故答案为:

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