题目内容

乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料。
(1)写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称______________________。
(2)与乙基香草醛互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,且苯环上只有一个侧链(不含R—O—R′及R—O—COOH结构)的有________种。
(3)A是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化:

已知:ⅰ.RCH2OH  RCHO;
ⅱ.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
a.写出A的结构简式:___________________________,
反应②发生的条件是______________________________。
b.由A可直接生成D,反应①和②的目的是_________________________。
c.写出反应方程式:A→B______________________________。
C与NaOH水溶液共热:___________________________________。
(4)乙基香草醛的另一种同分异构体E
()是一种医药中间体。由茴香醛()合成E(其他原料自选),涉及的反应类型有(按反应顺序填写)________________________。
(1)醛基、(酚)羟基(或醚键)
(2)4
(3)a.  NaOH醇溶液,△
b.减少如酯化、成醚等副反应的发生

(4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)
(2)满足条件的同分异构体应该含有一个羧基和一个醇羟基。有以下四种:

(3)由题中信息可知,A→B为醇羟基的氧化,所得产物含有醛基,则A中羟基必位于端基碳原子上,故A的结构简式为。反应①为羟基被取代,反应②为溴原子被消去。
(4)首先将醛基氧化成羧基,然后与甲醇发生酯化可得。
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