题目内容
互为同分异构体的有机物A、B、C的分子式均为C5H8O2,其中A为直链结构,加热时能与新制的氢氧化铜浊液反应,生成砖红色物质;A分子中核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为2:1:1.B为五元环酯.C的红外光谱表明其分子中存在甲基.A-I等有机物的转化关系如下:
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乙知:烯烃在一定条件下可与卤素单质发生a-H原子的取代反应.
如:![精英家教网](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/114/d6577ec0.png)
请回答下列问题:
(1 )A、B、C的结构简式分别是:A ,B ,C
(2 )E、G I分子中的官能团种数(不同官能团的个数)分别为:E ,G ,I
(3)写出下列反应的化学方程式;
D→C:
G→H:
(4)写出下列反应类型:
F→G
A→I中的①
(5)写出F发生加聚反应生成的产物的结构简式
(6)与A的官能团组成和个数均相同的同分异构体还有 个.
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乙知:烯烃在一定条件下可与卤素单质发生a-H原子的取代反应.
如:
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请回答下列问题:
(1 )A、B、C的结构简式分别是:A
(2 )E、G I分子中的官能团种数(不同官能团的个数)分别为:E
(3)写出下列反应的化学方程式;
D→C:
G→H:
(4)写出下列反应类型:
F→G
A→I中的①
(5)写出F发生加聚反应生成的产物的结构简式
(6)与A的官能团组成和个数均相同的同分异构体还有
分析:互为同分异构体的有机物A、B、C的分子式均为C5H8O2,其不饱和度=
=2,说明含有两个双键或一个三键,其中A为直链结构,加热时能与新制的氢氧化铜浊液反应,生成砖红色物质,说明A中含有醛基,A分子中核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为2:1:1,则A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO;
B为五元环酯,则B的结构简式为
,C的红外光谱表明其分子中存在甲基,B水解然后酸化得D,D的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,A发生银镜反应生成I,I的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH;D发生消去反应生成C,C发生取代反应生成E,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,F和氢气发生加成反应生成G,G发生氧化反应生成H,H发生氧化反应生成I,根据I的结构简式结合题给信息知,C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH,E为CH2ClCH=CHCH2COOH,F为CH2(OH)CH=CHCH2COOH,G为CH2(OH)CH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2CH2COOH.
5×2+2-8 |
2 |
B为五元环酯,则B的结构简式为
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解答:解:互为同分异构体的有机物A、B、C的分子式均为C5H8O2,其不饱和度=
=2,说明含有两个双键或一个三键,其中A为直链结构,加热时能与新制的氢氧化铜浊液反应,生成砖红色物质,说明A中含有醛基,A分子中核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为2:1:1,则A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO;B为五元环酯,则B的结构简式为
,C的红外光谱表明其分子中存在甲基,B水解然后酸化得D,D的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,A发生银镜反应生成I,I的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH;D发生消去反应生成C,C发生取代反应生成E,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,F和氢气发生加成反应生成G,G发生氧化反应生成H,H发生氧化反应生成I,根据I的结构简式结合题给信息知,C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH,E为CH2ClCH=CHCH2COOH,F为CH2(OH)CH=CHCH2COOH,G为CH2(OH)CH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2CH2COOH.
(1)通过以上分析知,A、B、C的结构简式分别是:A为OHCCH2CH2CH2CHO,B为
,C为CH3CH=CHCH2COOH,故答案为:OHCCH2CH2CH2CHO;
;CH3CH=CHCH2COOH;
(2 )E为CH2ClCH=CHCH2COOH、G为CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、I为HOOCCH2CH2CH2COOH,E中含有碳碳双键、羧基和氯原子三种官能团,G含有羟基、羧基两种官能团,I含有羧基一种官能团,
故答案为:E、G、I分子中的官能团种数(不同官能团的个数)分别为:3、2、1,
故答案为:3;2;1;
(3)D的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH,D发生消去反应生成C,反应方程式为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH
CH3CH=CHCH2COOH+H2O,
G为CH2(OH)CH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2CH2COOH,G发生氧化反应生成H,反应方程式为:
2CH2(OH)CH2CH2CH2COOH+O2
2OHCCH2CH2CH2COOH+2H2O,
故答案为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH
CH3CH=CHCH2COOH+H2O;2CH2(OH)CH2CH2CH2COOH+O2
2OHCCH2CH2CH2COOH+2H2O;
(4)通过以上分析知,F发生加成反应或还原反应生成G,A发生氧化反应生成I,故答案为:加成反应或还原反应;氧化反应;
(5)F为CH2(OH)CH=CHCH2COOH,则F发生加聚反应生成的产物为
,
故答案为:
;
(6)A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO,与A的官能团组成和个数均相同的同分异构体还有OHCCH(CH2CH3)CHO、OHCCH2CH(CH3)CHO、OHCC(CH3)2CHO,所以还有3个,故答案为:3.
5×2+2-8 |
2 |
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(1)通过以上分析知,A、B、C的结构简式分别是:A为OHCCH2CH2CH2CHO,B为
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(2 )E为CH2ClCH=CHCH2COOH、G为CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、I为HOOCCH2CH2CH2COOH,E中含有碳碳双键、羧基和氯原子三种官能团,G含有羟基、羧基两种官能团,I含有羧基一种官能团,
故答案为:E、G、I分子中的官能团种数(不同官能团的个数)分别为:3、2、1,
故答案为:3;2;1;
(3)D的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH,D发生消去反应生成C,反应方程式为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH
浓H2SO4 |
△ |
G为CH2(OH)CH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2CH2COOH,G发生氧化反应生成H,反应方程式为:
2CH2(OH)CH2CH2CH2COOH+O2
Cu |
△ |
故答案为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH
浓H2SO4 |
△ |
Cu |
△ |
(4)通过以上分析知,F发生加成反应或还原反应生成G,A发生氧化反应生成I,故答案为:加成反应或还原反应;氧化反应;
(5)F为CH2(OH)CH=CHCH2COOH,则F发生加聚反应生成的产物为
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故答案为:
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(6)A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO,与A的官能团组成和个数均相同的同分异构体还有OHCCH(CH2CH3)CHO、OHCCH2CH(CH3)CHO、OHCC(CH3)2CHO,所以还有3个,故答案为:3.
点评:本题考查了有机物的推断,正确推断A的结构简式是解本题关键,注意结合题给信息进行分析,根据I的结构简式确定D发生消去反应位置,难点是同分异构体的判断,注意根据题给信息对碳链及官能团位置进行改变,要不重复、不漏写,难度较大.
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练习册系列答案
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(注:R、R′为烃基).A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品.A能发生如图所示的变化.则下列为A的同分异构体且能发生水解反应的是( )![精英家教网](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/36/dd55bae1.png)
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A、CH3CH=CHCOOH | B、CH3CH2COOCH3? | C、CH3CHOHCH2CHO | D、CH2OHCH2CH2CHO |