题目内容

(14分)丁香酚氧基乙酸甲酯(E)在人类高血脂症的治疗方面有应用前景。其合成路线(部分反应条件略去)如下:

(1)B →C的反应类型是            ;B的结构简式是                。(2)D中含氧官能团的名称是醚基和             
(3)请写出ClCH2COONa的酸化产物能同时满足下列条件的同分异构体结构简式           
①能发生银镜反应        ②属于酯类
(4)由D合成E的化学方程式是                                         
(5)下列关于A的说法正确的是                     
A.1molA完全燃烧消耗12molO2B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与NaHCO3反应D.既能与溴发生加成反应又能发生取代反应
(1)取代反应;;(2)羧基;(3)HCOOCH2Cl;
(4)+CH3OH+H2O
(5)A B D

试题分析:(1)A与NaOH溶液发生反应得到B:;B与ClCH2COONa发生取代反应得到C:;(2)C在HCl作用下酸化得到D:;在D中含氧官能团的名称是醚基和羧基;(3)ClCH2COONa的酸化产物ClCH2COOH能同时满足①能发生银镜反应;②属于酯类条件的同分异构体结构简式HCOOCH2Cl;(4)与CH3OH在酸作催化剂时加热,发生酯化反应得到E:。由D合成E的化学方程式是+CH3OH+H2O;(5)A.根据A的分子式可知1molA完全燃烧消耗12molO2。正确。B.由于A中含有C=C双键,所以能使酸性KMnO4溶液褪色。正确。C.由于酸性酚小于碳酸没声音不能与NaHCO3反应。错误。D.在A中含有C=C双键,能够发生加成反应;含有酚羟基,所以能与溴发生取代反应。正确。
练习册系列答案
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【化学——选修5:有机化学基础】(15分)
合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化,某生物碱F的合成路线,如下图所示:(图中的R,R′,R″均代表烃基)

已知以下信息:
①A为芳香族化合物,只含C、H、O三种元素,1molA完全燃烧需消耗7.5molO2
②分子中含有“”结构的物质可发生下列反应:

③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定,容易脱水:

④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同;Ⅲ和Ⅳ均有水生成;
回答下列问题。
(1)反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为             ,B中官能团的名称为            
(2)下列叙述正确的是        
a.仅用新制Cu(OH)2可以鉴别A、B、C三种物质
b.D与PPA()互为同分异构体
c.E和G均可发生加成反应、水解反应
d.F的分子式为C17H17NO2
(3)某化合物结构简式为,它在一定条件下也能发生类似Ⅳ的环化反应,写出该化合物发生环化反应的化学方程式                         
(4)若H与G互为同分异构体,且H可发生消去反应,写出符合要求的H结构简式(任写一种) 
                                     
(5)根据已有知识并结合相关信息,完成以下由X和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图:

注:①X与B互为同分异构体,X的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1.
②无机试剂任用,有机物用结构简式表示,合成路线流程图示例如下:

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