Question

【题目】有机物A 有下图所示转化关系．在A 的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br2 的CCl4 溶液褪色；1mol B 反应生成了2mol C．
已知：RCH（OH）﹣CH（OH）R′ RCHO+R′CHO．请回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）A中官能团名称是 ．
（3）D+E→F的反应类型为 ．
（4）写出C 与银氨溶液反应的离子方程式为
（5）若H分子中所有碳原子不在一条直线上，则H 在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 ． 若H 分子中所有碳原子均在一条直线上，则G 转化为H 的化学方程式为 ．
（6）有机物A 有很多同分异构体，请写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：a．X核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2
b．1molX可在HIO4加热的条件下反应，可形成1mol二元醛
c．1molX 最多能与2mol Na 反应
d．X不与NaHCO3或NaOH 反应，也不与Br2 发生加成反应．

Answer 1

【答案】
（1）CH3COCH（OH）CH3
（2）羰基和醇羟基
（3）酯化反应
（4）CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣ CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
（5）；CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O
（6）
【解析】解：由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4可知C、H、O的物质的量之比为2：4：1；又由于A的质谱图中质荷比最大值为88，所以A的分子式为C4H8O2 ， 根据分子式可知A中有一个不饱和度，又不能使Br2的CCl4溶液褪色，所以A中存在C=O键，再根据1mol B反应生成了2mol C，结合已知条件可推知A的结构为：CH3COCH（OH）CH3 ， 这样可以进一步推出B、C、D、E、F的结构简式，它们依次是：CH3CH（OH）CH（OH）CH3、CH3CHO、CH3COOH、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3 ， 由于B与HBr发生取代反应生成卤代物，再在NaOH醇溶液中发生消去反应，且H分子中所有碳原子均在一条直线上，所以可以推得G和H的结构分别为：CH3CHBrCHBrCH3、H3CC≡CCH3 ， （1）由上面的分析可知，A为CH3COCH（OH）CH3 ， 所以答案是：CH3COCH（OH）CH3；（2）A结构简式为CH3COCH（OH）CH3 ， 其官能团名称是羰基和醇羟基，所以答案是：羰基和醇羟基；（3）D+E→F反应为乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，反应类型为酯化反应，所以答案是：酯化反应；（4）由上面的分析可知，C为乙醛，它与银氨溶液反应的离子方程式为：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣ CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O，所以答案是：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣ CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O；（5）若H分子中所有碳原子不在一条直线上，则H为1，3﹣丁二烯，H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 ，由于B是2，3﹣丁二醇，与HBr发生取代反应生成卤代物 ，再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H，且H分子中所有碳原子均在一条直线上，所以可以推得G和H的结构，G为 H为 ，G转化为H的化学方程式为CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O，所以答案是： ；CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O；（6）A的结构为： ，根据条件：a．X核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，即X有三种位置的氢，且个数之比为1：1：2，b．1mol X可在HIO4加热的条件下反应，可形成1mol 二元醛，根据信息可知X应为含有两个羟基的环状物，c．1mol X最多能与2mol Na反应，说明X有2个羟基，d．X不与NaHCO3反应，也不与NaOH反应，也不与Br2发生加成反应，说明有X没有羧基，不含有碳碳双键，则X的结构为 ，所以答案是： ．