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20.对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料.
(1)写出PX的结构简式
(2)PX可发生的反应有加成反应、取代反应(填反应类型).
(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体.

①B的苯环上存在2种等效氢,则B的结构简式是
②C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是
(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物;     b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;     c.能与碳酸氢钠溶液反应.
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式

分析 (1)PX是对二甲苯,其结构简式为
(2)PX中含有苯环和甲基,能发生氧化反应、加成反应、取代反应;
(3)(4)A是PX的同分异构体,A被酸性高锰酸钾氧化,生成羧酸,根据B分子式知,A中含有两个甲基,B的苯环上存在2种等效氢,则B的苯环上只有两种氢原子,其结构简式为,则A结构简式为,DEHP碱性水解然后酸化得到B和C,C中含有醇羟基,根据DEHP和B的分子式知,C是一元醇,C发生消去反应生成E,E与氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷,C发生氧化反应生成D,D能发生银镜反应,C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,C为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CHO、E为CH3CH2CH2CH2C(CH2CH3)=CH2
则DEHP结构简式为,据此分析解答.

解答 解:(1)PX是对二甲苯,其结构简式为,故答案为:
(2)PX中含有苯环和甲基,能发生氧化反应、加成反应、取代反应,
故答案为:加成反应、氧化反应、取代反应(任填两个);
(3)A是PX的同分异构体,A被酸性高锰酸钾氧化,生成羧酸,根据B分子式知,A中含有两个甲基,B的苯环上存在2种等效氢,则B的苯环上只有两种氢原子,其结构简式为,则A结构简式为,DEHP碱性水解然后酸化得到B和C,C中含有醇羟基,根据DEHP和B的分子式知,C是一元醇,C发生消去反应生成E,E与氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷,C发生氧化反应生成D,D能发生银镜反应,C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,C为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CHO、E为CH3CH2CH2CH2C(CH2CH3)=CH2
则DEHP结构简式为
①通过以上分析知,B结构简式为
故答案为:
 ②通过以上分析知,DEHP的结构简式为
故答案为:
(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物说明含有两个取代基;     
b.遇FeCl3溶液显示特征颜色说明含有酚羟基;     
c.能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基,则F结构简式为
F与NaHCO3溶液反应时只有羧基发生反应,所以该反应的化学方程式为
故答案为:

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,根据反应条件、物质分子式、结构进行推断,难点是同分异构体种类判断,(5)中酚羟基和碳酸氢钠不反应,为易错点.

练习册系列答案
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[查阅资料]KMnO4溶液氧化H2C2O4的反应历程为:

[提出假设]
假设1:该反应为放热反应
假设2:反应生成的Mn2+对该反应有催化作用
假设3:K+对该反应有催化作用
该小组同学未提出浓度使反应速率加快的假设,原因是反应物浓度降低,反应速率减慢.
[设计、完成实验]
(1)称取6.3g草酸晶体(H2C2O4•2H2O),配制500mL0.10mol/L H2C2O4溶液.
①在上述过程中必须用到的2种定量仪器是托盘天平和500mL容量瓶.
②下列操作会使所配溶液浓度偏低的是AD(填下列选项的字母序号).
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B.定容时俯视刻度线
C.将烧杯中溶液转移到容量瓶之前,容量瓶中有少量蒸馏水
D.摇匀后,发现溶液液面低于刻度线,立即用胶头滴管加水再定容
(2)完成探究,记录数据
实验编号 烧杯中所加试剂及用量(mL) 
  控制
  条件
溶液褪色时间(S) 
0.10mol/LH2C2O4
溶液 
等浓度
KMnO4溶液 
H20.50mol/L
稀硫酸 
 1 3020  30 20  18
 2 3020  30 20水浴控制温度65° 15
 3 30 20 30 20加入少量MnSO4固体 3.6
 4 30 20 x 20加入5mL0.10mol/LK2SO4  18
x=25时,假设2成立.
(3)由于KMnO4能氧化水中有机物等因素,为配制好稳定的KMnO4溶液,其浓度需标定.取10.00mL 0.10mol/L H2C2O4溶液于锥形瓶中,加入10mL 0.50mol/L稀硫酸,用(2)中KMnO4溶液滴定至锥形瓶中恰好呈浅紫色,且半分钟不褪色,记录数据,平行三次实验,平均消耗KMnO4溶液40.00mL,则草酸溶液与酸性KMnO4溶液反应的离子方程式为:5H2C2O4+2MnO4-+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O.上述实验中KMnO4溶液的物质的量浓度为0.010mol/L.

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