题目内容

【题目】(2015·上海)对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空:(合成路线常用的表示方式为:
(1)写出该共聚物的结构简式
(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体
写出该两步反应所需的试剂及条件。
(3)将与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为
由上述反应可推知
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为
(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。

【答案】
(1)


(2)

Br/Fe, 加热, Br/加热


(3)[ "(4)


【解析】对溴苯乙烯与丙烯CH2=CH—CH3都含有碳碳双键,它们在一定条件下可以发生加聚反应,形成共聚物,反应的方程式是
实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,首先是乙苯与在Fe作催化剂时发生苯环上的取代反应产生对溴乙苯和HBr,产生的对溴乙苯与溴蒸气在光照时发生侧链的取代反应产生和HBr。与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色,说明卤代烃发生水解反应时是侧链的卤素原子发生取代,而苯环上的溴原子没有发生取代反应,则A的结构简式是:。苯环上的卤素原子不如侧链的卤素原子容易发生取代反应。丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。结合乙烯分子是平面结构,可知B分子应该含有乙烯的结构,乙烯分子的四个H原子被四个甲基取代,就得到B,其结构简式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的方法是:2,3-二甲基-1-丁烯在过氧化物存在时与HBr发生加成反应产生
, 产生的与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应形成 , 合成路线是

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