Question

【题目】阿司匹林是一种解毒镇痛药。烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：

已知：（苯胺，苯胺易被氧化）

回答下列问题：

（1）C的结构简式为___________。

（2）反应⑤的反应类型___________，在③之前设计②这一步的目的是___________。

（3）F 中含氧官能团的名称________。

（4）G（阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______________。

（5）符合下列条件的 E 的同分异构体有________种。写出核磁共振氢谱中有五组峰，峰面积之比为 1：2：2：2：1 的结构简式：_______（只写一种）。

a．含—OH b．能发生水解反应 c．能发生银镜反应

（6）利用甲苯为原料，结合以上合成路线和下面所给信息合成下图所示的功能高分子材料（无机试剂任选）。________

Answer 1

【答案】 取代反应 保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 羧基和酚羟基 17种 或

【解析】

根据流程图，烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B，B在氢氧化钠溶液条件下水解后酸化生成C，根据C的化学式可知，A为甲苯()，根据E的结构，结合信息②可知，D为，则C为，因此B为苯环上的氢原子被取代的产物，反应条件为铁作催化剂，B为，据此分析。

根据流程图，烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B，B在氢氧化钠溶液条件下水解后酸化生成C，根据C的化学式可知，A为甲苯()，根据E的结构，结合信息②可知，D为，则C为，因此B为苯环上的氢原子被取代的产物，反应条件为铁作催化剂，B为。

(1)根据上述分析，C为；

（2）反应⑤是与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应类型为取代反应；

在③之前设计②可以保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；

（3）F为，含氧官能团的名称为羧基和酚羟基；

(4)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羟基为酚羟基，也能与氢氧化钠反应，因此与足量NaOH溶液反应的化学方程式为；

(4)E为，a．含—OH，可为酚羟基、醇羟基或羧基中的—OH；b．能发生水解反应说明含有酯基； c．能发生银镜反应说明含有醛基；满足条件的结构是：若苯环上只有一个取代基则为HCOOCH(OH)-，只有一种；若苯环上有两个取代基，可为HCOOCH2-和-OH，苯环上的位置可为邻、间、对位，故有3种；若苯环上有两个取代基还可以为HCOO-和-CH2OH，苯环上的位置可为邻、间、对位，故有3种；若苯环上有三个取代基，为HCOO-、-CH3和-OH，根据定二议三，两个取代基在苯环上有邻、间、对位，再取代第三个取代基在苯环上时分别有4、4、2种共10种；综上符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有五组峰，峰面积之比为 1：2：2：2：1 的结构简式为或；

(5)用甲苯为原料合成功能高分子材料()。需要合成，根据题干信息③，可以由合成；羧基可以由甲基氧化得到，因此合成路线为。