Question

【题目】环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物。它的一种合成路线如下

已知：（R、R＇、R〞代表烃基或氢）

（1）试剂①为__________________________；

（2）写出A生成B的反应方程式______________________________；

（3）X的结构简式是______________，X→Y的反应类型是_______________________；

（4）M与N生成环扁桃酯的化学方程式是_______________________；

（5）有机物Z与Y 互为同分异构体，满足下列条件的有机物Z的结构有___________种，写出任意一种核磁共振氢谱中有4个峰，且面积之比为2 :2 :1:1的同分异构体的结构简式为_________________；

①芳香族化合物 ②能发生银镜反应，且1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg

（6）以CH2=CHCH3、CH3CHO为有机原料，结合题目所给信息，选用必要的无机试剂合成CH=CHCH=CHCH3，合成路线为：CH2=CHCH3ECH2=CHCH2MgBrFCH2=CHCH=CHCH3

请依次写出反应①到④反应条件和试剂，写出E、F的结构简式________。

Answer 1

【答案】 FeBr3或Br2和铁粉 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化 9 反应① Br2 光照；反应② Mg 干醚；反应③H3O+ CH3CHO 反应④ 浓H2SO4 加热；E：CH2=CHCH2Br 、F：CH2=CHCH2CH(OH)CH3（写成Cl2也给分）

【解析】与Br2在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应生成，根据流程图，A应该是醇在Cu作催化剂的条件下催化氧化生成B(醛)，结合题目给的已知条件，以及产物，得到B的结构简式为CH3CHO，故A的结构简式为CH3CH2OH，氧化生成酮，则C的结构简式为，和Cl2在光照的条件下发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中水解生成X，结合X的分子式为C8H6O2，则D的结构简式为，D和NaOH水溶液发生取代反应，得到的产物中一个碳原子上有两个羟基不稳定，脱水生成醛，则X的结构简式，Y和H2发生加成反应生成M，结合环扁桃酯的结构简式，则Y和N的结构简式分别为和，则Y为，因此M的结构简式为。

(1)根据上述分析，试剂①为FeBr3或Br2和铁粉，故答案为：FeBr3或Br2和铁粉；

(2)A(CH3CH2OH)发生催化氧化生成B(CH3CHO)的反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(3)根据上述分析，X的结构简式为，X()发生氧化反应生成Y()，故答案为：；氧化；

(4)M与N生成环扁桃酯的化学方程式为，故答案为：；

(5)有机物Z与Y() 互为同分异构体，①芳香族化合物；②能发生银镜反应，且1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明1个Z分子中含有2个醛基，满足条件的Z为苯环上连接有1个羟基和2个醛基或苯环上连接有1个醛基和1个HCOO-，其中苯环上连接有1个羟基和2个醛基的有6种，苯环上连接有1个醛基和1个HCOO-有3种，共9种，其中核磁共振氢谱中有4个峰，且面积之比为2 :2 :1:1的同分异构体的结构简式为，故答案为：9；；

(6)以CH2=CHCH3、CH3CHO为有机原料合成CH=CHCH=CHCH3，合成路线为：CH2=CHCH3ECH2=CHCH2MgBrFCH2=CHCH=CHCH3，根据题干已知信息，反应②的条件为Mg，干醚，反应物E为CH2=CHCH2Br，反应③的条件为H3O+，CH3CHO，F为CH2=CHCH2CH(OH)CH3，则反应①的条件为Br2，光照；结合产物的结构可知，反应④的条件为浓H2SO4，加热，故答案为：反应① Br2，光照；反应② Mg，干醚；反应③ H3O+，CH3CHO；反应④ 浓H2SO4 加热；E：CH2=CHCH2Br；F：CH2=CHCH2CH(OH)CH3。