题目内容
【题目】氯贝特()是临床上一种抗血栓药物.它的一种合成路线如下(图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去)。
回答下列问题:
(1)有机物A命名为_______,B的结构简式为________,反应Ⅱ的反应类型为_______。
(2)要实现反应I的转化,加入下列物质能达到目的是________。
a.NaHCO3 b.NaOH c.Na2CO3 d.CH3COONa
(3)写出反应Ⅲ的化学方程式_______________。
(4)产物E有多种同分异构体,满足下列条件的所有同分异构体G有______种。
① 属于酯类且与FeCl3溶液显紫色 ② 能发生银镜反应
③ 1molG最多与2molNaOH反应 ④ 苯环上只有2个取代基且处于对位
(5)结合以上合成路线信息,设计以CH3CH2COOH为原料(无机试剂任选),合成有机物
____________
【答案】 2-甲基丙酸(或甲基丙酸) 取代反应 b c
5
【解析】C发生反应Ⅰ生成苯酚钠,说明C为苯酚,B与D发生取代反应生成E,由E的结构可知, B为(CH3)2CClCOOH,由氯贝特()的结构可知F为
,则反应Ⅲ为E与乙醇的酯化反应。
(1)有机物A 的名称为2-甲基丙酸,B为(CH3)2CClCOOH,反应Ⅱ为取代反应,故答案为:2-甲基丙酸;
;取代反应;
(2)反应I为苯酚生成苯酚钠的反应。a.苯酚是酸性比碳酸若,与NaHCO3 不能反应,错误;b.苯酚显酸性,与NaOH可以反应生成苯酚钠,正确;c.苯酚的酸性比碳酸氢钠强,可以与Na2CO3反应生成苯酚钠,正确;d.苯酚的酸性比乙酸若,与CH3COONa不反应,错误;故选bc;
(3)反应Ⅲ是酯化反应,反应的化学方程式为,故答案为:
;
(4)产物E为,① 属于酯类且与FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;② 能发生银镜反应,说明属于甲酸酯类;③ 1molG最多与2molNaOH反应,说明不是甲酸苯酚酯; ④ 苯环上只有2个取代基且处于对位,满足条件的同分异构体:其中1个侧链为羟基,另一侧链为HCOOC3H7-,HCOOC3H7-的结构有5种:HCOOCH2CH2CH2-、HCOOCH2CH(CH3)-、HCOOCH(CH3)CH2-、HCOOC(CH3)2-、HCOOCH(CH2CH3)-,因此G有5种,故答案为:5;
(5)以CH3CH2COOH为原料合成有机物,需要合成CH2=CHCOOH,根据题干流程图中A→B,可以首先实现
的转化,再将
中的氯原子消去生成CH2=CHCOONa,最后酸化即可,合成路线为
,故答案为:
。
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