Question

化合物F是合成治疗心血管病的重要药物——美多心安的中间体．其中一种合成路线如下：

已知：

①A→B的转化中还会生成HCl。

②C的分子式为C10H11NO4，C分子的苯环上只有两种一氯代物。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为????????? 。

（2）C生成D的反应类型为???????? ，D生成E的反应类型为???????? 。

（3）由B生成C的化学方程式为????????????????????? 。

（4）F的结构简式为??????????? 。1mol F与足量金属钠反应产生的气体在标准状况下的体积为?????? 。

（5）B的同分异构体G既能发生银镜反应．又能发生水解反应．G的核磁共振氢谱陶中有4组吸收峰．且峰面积之比为1：2：6：3．且G分子的苯环上有3个相邻的甲基。G与足量NaOH溶液反应的化学方程式为??????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）苯乙醇? （2）取代反应；还原反应

 

【解析】

试题分析：由合成路线可以看出A为（苯乙醇）。它与CH3COCl发生取代反应产生B：（乙酸苯乙酯分子式为CH3COOCH2CH2C6H5。）B与HNO3在一定条件下发生取代反应产生C：其分子式为C10H11NO4，C分子的苯环上只有两种一氯代物。说明产生了一硝基取代物，硝基在苯环的另一个取代基相对的位置上。C在CH3OH和HCl作用下发生取代反应（或酯交换反应）得到乙酸甲酯和D：（对硝基苯乙醇）。对硝基苯乙醇在SnCl2和HCl作用下被还原为E：（对氨基苯乙醇）；E在H2SO4和NaNO2存在下产生F：（对羟基苯乙醇）。（1）A的化学名称为苯乙醇.（2）C生成D的反应类型为取代反应；D生成E的反应类型为还原反应。（3）由B生成C的化学方程式为+HNO3+H2O.（4）F的结构简式为。由于物质发生反应时的关系为：2-OH——1H2。1mol F中含有2mol的羟基-OH，所以与足量金属钠反应产生的气体为1mol，在标准状况下的体积22.4L。(5) B的同分异构体G能发生银镜反应,说明含有醛基-CHO；又能发生水解反应说明含有酯基．核磁共振氢谱中有4组吸收峰．且峰面积之比为1：2：6：3．说明含有4种H原子且个数比为1：2：6：3；在G分子的苯环上有3个相邻的甲基。则G结构为：它与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。

考点：考查有机合成的知识。包括反应类型、方程式的书写、同分异构体的书写及判断、有机反应的计算等知识。