Question

【题目】某研究小组按下列路线合成医药中间体X和抗心律药盐酸阿齐利特：

I、

II、

已知：

（1）下列说法不正确的是_____

A．A不能发生还原反应 B．X的分子式是C11H7ClO2

C．E→F的反应为取代反应 D．lmol盐酸阿齐利特最多与4molNaOH反应

（2）c的化学方程式_____。

（3）D的结构简式_____。

（4）写出化合物B（ C6H4ClNO2）符合条件的三种同分异构体的结构简式_____。

①1H﹣NMR谱表明分子中有4种氢原子，②IR谱显示有苯环、N＝O键存在。

（5）可由 CH3CH2OH、CH3NH2等物质合成，请设计合成路线，无机试剂自选。__________

Answer 1

【答案】AD 、、等 CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl

【解析】

由合成路线可知，苯和氯气反应生成A，A为氯苯；A发生硝化反应生成B，由X的结构可知，B为对氯硝基苯。与水合肼在加热的条件下生成的C，根据C的分子式可知C为；由信息可知， C与丙酮发生反应生成；与ClCH2COOC2H5在乙醇钠的作用下生成D，根据D的分子式以及D与盐酸反应的产物的结构可知，D为；由盐酸阿齐利特的结构逆F为；由F逆推E为；由E和可以推断X为。

（1）A．物质A为，苯环能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故A错误；B．由X的结构，可知其分子式是C11H7ClO2，故B正确；

C．E→F是E中H原子被﹣（CH2）4Cl替代生成F，属于取代反应，故C正确；

D．lmol盐酸阿齐利特相当于含有2mol HCl，氯原子水解得到1mol HCl、1mol酚羟基，酰胺键水解得到1mol碳酸和1mol—COOH，最多可以与7molNaOH反应，故D错误，

故选：AD；

（2）C→的化学方程式为，故答案为：；

（3）D的结构简式为：，故答案为：；

（4）化合物B是对氯硝基苯（ C6H4ClNO2）的同分异构体符合条件：①1H﹣NMR谱表明分子中有4种氢原子，②IR谱显示有苯环、N＝O键存在，符合条件的同分异构体有：、、等，故答案为：、、等；

（5）乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，结合题中信息，ClCH2CH2Cl最后分别与CH3CH2Cl、NH3作用得到目标物，合成路线流程图为：CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl。故答案为：CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl。