题目内容

【题目】芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是

(2)由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为

(3)写出C所有可能的结构简式

(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线

(5)OPA的化学名称是 ,OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为 ,该反应的化学方程式为 。(提示

(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式

答案

(1)邻二甲苯(1分)

(2)取代反应(1分) (1分)

(3)(2分)

(4)(2分)

(5)邻苯二甲醛(1分) 缩聚反应(1分)

(2分)

(6) (4分)

解析

(1)由合成路线图知:芳香化合物A分子式为C8H10,且可推知A为邻二甲苯;

(2)A→B的反应类型是取代反应,因取代反应是连锁反应,有多种副产物。 所以与B互为同分异构体的化合物的结构简式为:

(3)A→C(C8H9Br),条件是Br2/FeBr3,可知发生的是苯环上的取代,又因甲基是邻、对位定位基,则C的可能结构简式有两种分别是:

(4)D为邻苯二甲酸二乙酯,A→D经两步合成,可先用酸性K2MnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸;然后再与乙醇发生酯化反应制得。

(5)由OPA的结构简式知其名称为邻苯二甲醛,易错命名为邻二苯甲醛,注意命名时应以官能团醛基为母体。OPA→E(C8H8O3),结合题给信息可知:在此条件下—CHO即可被氧化为—COOH又能被还原为—CH2OH,所以中间体E的结构简式为:;该有机物因有—COOH和—OH两种官能团,则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F,其反应为:

(6)芳香化合物G是E的同分异构体,分析E的侧链可知:不饱和度=1,C原子数=2,O原子数=3,又由题干信息知其分子中含有—CHO、—COO—和—O—三种含氧官能团,综合分析得:若含一个支链则为:—OCH2OOCH;若含两个支链则分别为—OCH3和—OOCH;且它们在苯环上的位置有邻、间、对三种,所以符合条件的G的同分异构体共有4种。

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