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【题目】中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖。青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药,具有速效和低毒的特点,曾被世界卫生组织称做是世界上唯一有效的疟疾治疗药物。由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图所示)的路线如图:

回答下列问题:

(1)青蒿素的分子式为________;氢化青蒿素分子中官能团名称为______________

(2)反应①反应类型为______;由此可判断青蒿唬酯不可能发生的反应类型有 ________。(写序号)

A.酯化反应 B.水解反应 C.还原反应 D.加聚反应 E.氧化反应

(3)有机物D是分子式为C4H4O 3的五元环状化合物,其结构简式为_________

(4)以H2Q表示双氢青蒿素,写出反应②的化学方程式____________________________

(5)从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E。合成过程中,有机原料除H2Q、外,还需含苯环的二羟基化合物F, F的结构简式为________,有机物GF的同分异构体,有机物GFeCl3溶液显紫色,且有4种不同类型的氢,其个数比为3︰2︰2︰1,写出符合条件的有机物G的所有同分异构体的结构简式_____

【答案】 C15H22O5 醚键,酯基 加成反应(或还原反应) D H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O

【解析】(1)由青蒿素的结构简式,可知其分子式为:C15H22O5,根据结构简式可知氢化青蒿素分子中官能团为酯基、醚键,故答案为:C15H22O5;酯基、醚键;

(2)对比青蒿素、双氢青蒿素的结构简式,可知青蒿素中羰基转化为,属于还原反应,根据青蒿唬酯的结构,分子中含有酯基,可以发生水解反应,含有羧基,可以发生酯化反应,含有过氧键,可以发生还原反应,该化合物能够燃烧,可以发生氧化反应,不能发生的反应为加聚反应故选D,故答案为:还原反应;D;

(3)D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式,可知D的结构简式,故答案为:

(4)双氢青蒿素含有羟基,可与甲醇发生分子间脱水生成醚,反应②的化学方程式为:H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O,故答案为:H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O;

(5)从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E,合成过程中,有机原料除H2Q、外,还需含苯环的二羟基化合物F,其结构简式为;有机物GF的同分异构体,其分子结构含有苯环,有4种不同类型的氢,且个数比为3:2:2:1,G中含有醚键和酚羟基,且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基,且三个取代基位于间位,G的结构简式为,共3种,故答案为:

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