Question

【题目】I.迷迭香酸（F）的结构简式为：（该分子中的酚羟基有酸性，可与强碱中和）；它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，以A为原料合成F的路线如下：

根据题意回答下列问题：

（1）迷迭香酸（F）的中无氧官能团为________________（填写名称）。写出结构简式：A________________；D________________。

（2）写出反应类型：反应①________________；反应②________________。

（3）反应③的试剂：________________________。

（4）1mol F与NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH________mol。

（5）写出E与乙醇生成酯的化学反应方程式。___________________________________

II.乳酸有很强的防腐保鲜功效，可用在果酒、饮料、肉类等的保存，起到调节pH值、抑菌、延长保质期、调味、保持食品色泽、提高产品质量等作用。

（1）试写出以丙烯(CH2=CHCH3)为原料，合成乳酸的路线流程图（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物）______________

Answer 1

【答案】碳碳双键 取代反应 消去反应 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸） 6 ＋CH3CH2OH H2O＋

【解析】

由D的分子式和F的结构简式可确定D为，E为，则C为，由A的分子式结合D的结构可知A为，发生取代反应生成B为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题。

I.（1）迷迭香酸（F）的中无氧官能团为碳碳双键。由分析，结构简式：A为；D为。

（2）反应类型：A为，与溴发生取代反应生成B，C为，对比反应物和生成物的结构可知应为消去反应。

（3）C为，在新制氢氧化铜或银氨溶液作用下发生氧化反应，然后用稀盐酸或稀硫酸反应可生成D。

（4）F对应的水解产物中共含有4个酚羟基和2个羧基，则消耗6molNaOH；

（5）写出E中含有羧基与乙醇生成酯和水，化学反应方程式 ＋CH3CH2OH H2O＋

II.与溴加成，水解后引入两个羟基，得，在铜作催化剂，加热条件下氧化成，再将醛基氧化成羧基，最后将羰基还原成羟基：

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