Question

【题目】芳香脂I（）是一种重要的香料，工业上合成它的一种路线如下图所示。其中A的结构简式为，C是能使溴的CCl4溶液褪色的烃，F是分子中含有一个氧原子的烃的衍生物。

已知：①；

②酯环化合物：分子中含有3个及以上碳原子连接成的碳环，环内两个相邻碳原子之间可以是单键、双键或三键，环的数目可以是一个或多个。

（1）F的相对分子质量大于X，则F的名称为___________，X的结构简式为____________，C→D的另一种产物是HCl，则该反应的反应类型为_________________。

（2）从官能团角度上看，A属于_______物质，能将A、B区别开的试剂是_______，I中的官能团名称为________________________。

（3）写出D→E的化学方程式:_______________________________________________。

（4）B还有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有________种（不考虑立体异

构），其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1: 2: 6的物质的结构简式为_______（任写一种）。

①能发生酯化反应 ②属于脂环化合物

（5）已知: （硝酸乙酯）。请写出以为基本原料合成三硝酸甘油酯的合成路线图（无机试剂任选）：________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 CH3CHO 取代反应 酮 金属钠 碳碳双键、酯基 13 或

【解析】根据流程及I的结构简式可得，E和H酯化反应生成I，由I的结构简式反推E、H的结构简式为、；G催化氧化生成H，则G为；F与X反应生成G，由已知①及F的相对分子质量大于X，得F为、X为CH3CHO；A的结构简式为，A与氢气发生加成反应生成B，则B为；结合B→C→D→E的流程可得：C是；D是。

（1）由前面分析知，F为，名称为：苯甲醛；X的结构简式为：CH3CHO；C()与Cl2反应生成D()和HCl，则C→D的反应类型为：取代反应。

（2）A中含有羰基，属于酮类物质，B中含有(醇)羟基，B能与金属钠反应而A不能，故可用金属钠区别A、B；由I的结构简式可得，分子中含有的官能团为：碳碳双键和酯基。

（3）D是，E是，D与氢氧化钠水溶液加热生成F的化学方程式为：+NaOH+NaCl。

（4）由①知结构中含有-OH，由②知碳骨架为环状结构；当为四元环时，相应的结构有、、、4种。当为三元环时，环上只有一个乙基支链时有、、、4种结构；当环上2个甲基位于不同碳原子上时有、、3种结构；当环上甲基位于同一个碳原子上时有、2种结构，故共有13种结构；核磁共振氢谱有4组峰，其结构中存在对称关系，峰面积之比为1：1：2：6的物质的结构简式为或。

（5）由已知生成硝酸乙酯的反应得到启发，要生成三硝酸甘油酯，需用甘油与硝酸发生酯化反应；由C→D→E的流程得到启发，可使CH2ClCH=CH2与Br2发生加成反应，再水解反应得到甘油；综上分析，合成路线图为：。