题目内容
奥沙拉秦是一种抗菌药．其合成路线如下：
已知：①NaNO2具有强氧化性
②
（1）水杨酸中所含官能团的名称是
（2）A的分子式是
（3）B→C的化学方程式
．
（4）整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是
（5）D的结构简式是
．D→E的反应类型是
（6）有机物G（结构简式：
）也可用于合成奥沙拉秦．它的一种同分异构体X是α-氨基酸，能与FeCl3溶液发生显色反应．写出一种X可能的结构简式
（邻、间、对位置均可）（邻、间、对位置均可）．
已知：①NaNO2具有强氧化性
②
（1）水杨酸中所含官能团的名称是
羧基、羟基
羧基、羟基
．（2）A的分子式是
C8H8O3
C8H8O3
．（3）B→C的化学方程式
（4）整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是
保护酚羟基，防止被NaNO2氧化
保护酚羟基，防止被NaNO2氧化
．（5）D的结构简式是
氧化反应
氧化反应
．（6）有机物G（结构简式：
）也可用于合成奥沙拉秦．它的一种同分异构体X是α-氨基酸，能与FeCl3溶液发生显色反应．写出一种X可能的结构简式（邻、间、对位置均可）（邻、间、对位置均可）分析：根据水杨酸是结构可知，水杨酸分子中含有羧基与羟基，水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为
，观察反应流程，A→B为硝化反应，B→C是与酚羟基中的H原子发生取代反应，由D→E的反应为已知②的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，A与硝酸发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为
，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由信息②可知E和A反应生成F，则F为
，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，结合有机物的官能团和性质解答该题．
，观察反应流程，A→B为硝化反应，B→C是与酚羟基中的H原子发生取代反应，由D→E的反应为已知②的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，A与硝酸发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由信息②可知E和A反应生成F，则F为，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，结合有机物的官能团和性质解答该题．解答：解：水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为，观察反应流程，A→B为硝化反应，B→C是与酚羟基中的H原子发生取代反应，由D→E的反应为已知②的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，A与硝酸发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由信息②可知E和A反应生成F，则F为，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，
（1）根据水杨酸是结构可知，水杨酸分子中含有羧基与羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为，其分子式为C8H8O3，故答案为：C8H8O3；
（3）B→C是与酚羟基中的H原子被-SO2CH3取代，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）结合奥沙拉秦的结构，E→F为水杨酸与E通过N=N连接而得F，NaNO2具有强氧化性，若直接将氨基氧化时，同时也会将酚羟基氧化，所以B→C的目的是保护酚羟基，
故答案为：保护酚羟基，防止被NaNO2氧化；
（5）由上述分析可知，D为，D→E 是转化为
，属于氧化反应，
故答案为：；氧化反应；
（6）与FeCl3发生显色反应，则必须有酚羟基，又为α-氨基酸，故含有基团
，与羟基有邻、间、对三种位置关系，则X为（邻、间、对位置均可），
故答案为：（邻、间、对位置均可）；
，观察反应流程，A→B为硝化反应，B→C是与酚羟基中的H原子发生取代反应，由D→E的反应为已知②的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，A与硝酸发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由信息②可知E和A反应生成F，则F为，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，（1）根据水杨酸是结构可知，水杨酸分子中含有羧基与羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为
，其分子式为C8H8O3，故答案为：C8H8O3；（3）B→C是与酚羟基中的H原子被-SO2CH3取代，反应方程式为：
，故答案为：
；（4）结合奥沙拉秦的结构，E→F为水杨酸与E通过N=N连接而得F，NaNO2具有强氧化性，若直接将氨基氧化时，同时也会将酚羟基氧化，所以B→C的目的是保护酚羟基，
故答案为：保护酚羟基，防止被NaNO2氧化；
（5）由上述分析可知，D为
，D→E 是转化为，属于氧化反应，故答案为：
；氧化反应；（6）与FeCl3发生显色反应，则必须有酚羟基，又为α-氨基酸，故含有基团
，与羟基有邻、间、对三种位置关系，则X为（邻、间、对位置均可），故答案为：
（邻、间、对位置均可）；点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，结合物质的性质可采用正推的方法推断．
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