题目内容
（2011?上海模拟）已知：①NaNO2具有强氧化性
②
奥沙拉秦是一种抗菌药．其合成路线如下：
（1）写出下列反应的化学方程式：
水杨酸→A
；
A→B
．
（2）写出D的结构简式
．
（3）写出下列反应的反应类型：D→E
（4）整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是
（5）F的结构简式为
．
（6）有机物G（结构简式
）也可用于合成奥沙拉秦．它的一种同分异构体X是α-氨基酸，能与FeCl3发生显色反应，其分子中共有6种化学环境不同的H原子．X的结构简式为
．
②
奥沙拉秦是一种抗菌药．其合成路线如下：
（1）写出下列反应的化学方程式：
水杨酸→A
A→B
（2）写出D的结构简式
（3）写出下列反应的反应类型：D→E
氧化反应
氧化反应
，F→奥沙拉秦水解反应
水解反应
．（4）整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是
保护酚羟基，防止被NaNO2氧化
保护酚羟基，防止被NaNO2氧化
．（5）F的结构简式为
（6）有机物G（结构简式
）也可用于合成奥沙拉秦．它的一种同分异构体X是α-氨基酸，能与FeCl3发生显色反应，其分子中共有6种化学环境不同的H原子．X的结构简式为分析：水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为
，观察反应流程，A→B为硝化反应，B→C是与酚羟基中的H原子发生取代反应，由D→E的反应为已知②的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，A与硝酸发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为
，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由信息②可知E和A反应生成F，则F为，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，结合有机物的官能团和性质解答该题．
，观察反应流程，A→B为硝化反应，B→C是与酚羟基中的H原子发生取代反应，由D→E的反应为已知②的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，A与硝酸发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由信息②可知E和A反应生成F，则F为，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，结合有机物的官能团和性质解答该题．解答：解：水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为，观察反应流程，A→B为硝化反应，B→C是与酚羟基中的H原子发生取代反应，由D→E的反应为已知②的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，A与硝酸发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由信息②可知E和A反应生成F，则F为，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，
（1）由上述分析可知，水杨酸→A，为水杨酸与甲醇发生酯化反应生成，反应的方程式为，
A→B是与硝酸发生硝化反应生成，反应方程式为：
故答案为：，
（2）由上述分析可知，D为
，
故答案为：；
（3）D→E 是转化为
，属于氧化反应，
F→奥沙拉秦是，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，
故答案为：氧化反应，水解反应；
（4）结合奥沙拉秦的结构，E→F为水杨酸与E通过N=N连接而得F，NaNO2具有强氧化性，若直接将氨基氧化时，同时也会将酚羟基氧化，所以B→C的目的是保护酚羟基，
故答案为：保护酚羟基，防止被NaNO2氧化；
（5）由上述分析可知，F的结构为：，
故答案为：；
（6）与FeCl3发生显色反应，则必须有酚羟基，又为α-氨基酸，所以其结构只要确定酚羟基与
的关系即可，因为“核磁共振氢谱有6个吸收峰”，所以，它们之间应为对位关系，则X为，
故答案为：．
，观察反应流程，A→B为硝化反应，B→C是与酚羟基中的H原子发生取代反应，由D→E的反应为已知②的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，A与硝酸发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为，由信息②可知E和A反应生成F，则F为，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，（1）由上述分析可知，水杨酸→A，为水杨酸与甲醇发生酯化反应生成
，反应的方程式为，A→B是
与硝酸发生硝化反应生成，反应方程式为：故答案为：
，（2）由上述分析可知，D为
，故答案为：
；（3）D→E 是
转化为，属于氧化反应，F→奥沙拉秦是
，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，故答案为：氧化反应，水解反应；
（4）结合奥沙拉秦的结构，E→F为水杨酸与E通过N=N连接而得F，NaNO2具有强氧化性，若直接将氨基氧化时，同时也会将酚羟基氧化，所以B→C的目的是保护酚羟基，
故答案为：保护酚羟基，防止被NaNO2氧化；
（5）由上述分析可知，F的结构为：
，故答案为：
；（6）与FeCl3发生显色反应，则必须有酚羟基，又为α-氨基酸，所以其结构只要确定酚羟基与
的关系即可，因为“核磁共振氢谱有6个吸收峰”，所以，它们之间应为对位关系，则X为，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，结合物质的性质可采用正推的方法推断．
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