Question

（2012?河西区二模）现有有机物A～F，其转化关系如下图所示：

已知：F是生产高分子光阻剂的主要原料，它含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种，它能发生加聚反应，且遇FeCl₃发生显色反应．
又知：一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下：
RCH（OH）₂ 

-H2O

 RCHO
请按要求回答下列问题：
（1）A的含氧官能团名称为

酯基

；反应②的反应类型为

取代反应

．
（2）D完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=11：6，D的分子式为

C₁₁H₁₂O₂

．
（3）A的结构简式为

CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃

．
（4）G是E的同系物，相对分子质量比E的大28，它的核磁共振氢谱有2个峰，峰面积之比为9：1，请用系统命名法命名G：

2，2-二甲基丙酸

．
（5）写出下列反应的化学方程式：
反应①

CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
反应②

．
（6）F有多种同分异构体，其中含苯环且能发生银镜反应的结构简式有

．

Answer 1

分析：A在碱性条件下水解生成B和C，且C可氧化生成B，说明B、C含有的碳原子数相等，则A中应含酯基，B为酸，C为醇，结合题给信息可知，C为CH₃CH₂CHO，B为CH₃CH₂COONa，则A为CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃，
E为CH₃CH₂COOH，D完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=11：6，则分子中N（C）：N（H）=11：12，又相对分子质量为176，设分子式为C_11nH_12nO₂，则12×11n+12n+32=176，n=1，则D的分子式为C₁₁H₁₂O₂，
D水解和生成E和F，由E和D的分子式可知F的分子式为C₈H₈O，F是生产高分子光阻剂的主要原料，它含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种，结构应对称，它能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，且遇FeCl₃发生显色反应，说明含有酚羟基，则对应的结构简式为，则D为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：A在碱性条件下水解生成B和C，且C可氧化生成B，说明B、C含有的碳原子数相等，则A中应含酯基，B为酸，C为醇，结合题给信息可知，C为CH₃CH₂CHO，B为CH₃CH₂COONa，则A为CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃，
E为CH₃CH₂COOH，D完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=11：6，则分子中N（C）：N（H）=11：12，又相对分子质量为176，设分子式为C_11nH_12nO₂，则12×11n+12n+32=176，n=1，则D的分子式为C₁₁H₁₂O₂，
D水解和生成E和F，由E和D的分子式可知F的分子式为C₈H₈O，F是生产高分子光阻剂的主要原料，它含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种，结构应对称，它能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，且遇FeCl₃发生显色反应，说明含有酚羟基，则对应的结构简式为，则D为，
（1）A为CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃，含有的含氧官能团为酯基，反应②为酯的水解反应，也为取代反应，
故答案为：酯基； 取代反应；
（2）由以上分析可知D的故答案为：C₁₁H₁₂O₂；
（3）故答案为：CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃；
（4）故答案为：2，2-二甲基丙酸；
（5）①故答案为：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH 

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
②故答案为：；
（6）F有多种同分异构体，其中含苯环且能发生银镜反应的结构简式有，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意把握有机物的结构，特别是官能团的性质，解答本题注意把握题给信息，注意审题．