Question

【题目】药物H的一种合成路线如下：

已知：R-CCH+H2O

请回答下列问题

(1)A的名称是___________；B→C的反应条件和试剂：______________________。

(2)E中含氧官能团名称是___________；G→H的反应类型是___________。

(3)写出E→F反应的化学方程式_________________________________。

(4)1个有机物C分子最多有___________个原子共平面。

(5)化合物F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种；其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1︰2︰2︰2︰3的物质的结构简式为___________。

①能发生水解反应；②属于芳香化合物且能发生银镜反应

(6)参照上述信息，以丙醛(CH2CH2CHO)为主要原料合成（其他试剂任选)，设计合成路线：______。

Answer 1

【答案】甲苯 氢氧化钠水溶液、加热 羟基 加成反应 14 14 或

【解析】

通过观察后续物质，可知A中含有苯环结构，结合分子式推知A为甲苯；在光照条件下，溴单质可以取代苯环侧链碳原子上的氢原子，B为；C能发生催化氧化生成D，可以推知C为醇，即苯甲醇；C经氧化得到D，D为苯甲醛；结合已知推得F为。

（1）通过观察后续物质，可知A中含有苯环结构，结合分子式推知A为甲苯，B→C为卤代烃的水解，反应试剂为氢氧化钠水溶液、条件为加热，故答案为：甲苯；氢氧化钠水溶液、加热。

（2）E为，含氧官能团为羟基；G→H可以看到双键消失，C、N原子分别加上H原子，所以为加成反应，故答案为：羟基；加成反应。

（3）E→F的化学方程式为，答案为：。

（4）C为苯甲醇，结合苯环的结构以及单键可以旋转，1个C分子中最多可以有14个原子共平面，故答案为：14。

（5）F的结构简式为，F的同分异构体既可以水解又可以发生银镜反应，可知一定含有HCOO-结构，除此外，还含有一个苯环和2个碳原子；①若只有1个侧链，侧链为—CH2CH2OOCH、—CH（CH3）OOCH，有2种；②若有2个侧链，2个侧链为：HCOO—和—CH2CH3、HCOOCH2—和—CH3，2个侧链有邻、间、对三种位置，共6种；③若有3个侧链，3个侧链为：2个—CH3和HCOO—，先固定2个甲基，移动HCOO—，共有6种，符合条件的同分异构体一共有14种。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1︰2︰2︰2︰3的物质的结构简式或。

（6）对比CH3CH2CHO与的结构简式，碳链增加2个碳原子，目标产物中官能团为羟基，模仿流程中D→E→F可合成，最后与H2发生加成反应即可，流程图为：。