题目内容
【题目】某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂,一种合成流程如下:
回答下列问题
(1)E中含碳官能团的名称是_______;C的名称是_____。
(2)A→B反应条件和试剂是___________;C→D的反应类型是___________。
(3)写出W的结构简式:___________。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是____________。
(4)写出F→G的化学方程式:__________。
(5)R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有______种
①遇氯化铁溶液发生显色反应; ②能发生水解反应和银镜反应,其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为___________。
(6)以乙醛为原料合成环酯,设计合成路线(其他试剂自选):______________。
【答案】羧基 苯甲醛 Cl2/光照 加成反应 红外光谱仪 13
【解析】
A为甲苯,侧链上发生取代反应得到B,B发生水解反应生成二醇,二醇脱水生成醛,化合物C与HCN发生加成生成化合物D,D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F,F与溴化氢发生加成反应生成G,F为环烯烃,G发生水解反应生成H,F为,H为,E和H发生酯化生成物为。
(5)依题意,R分子中羟基直接连在苯环,含有甲酸酯基。分两种情况:第一种情况,苯环上只含2个取代基,-OH,-CH2 OOCH共有3种结构;第三种情况,苯环上含有3 个取代基:-OH、-CH3、-OOCH,共有10种结构,综上所述,R有符合条件的结构13种。
(6)由目标产物逆推出需要制备2-羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知,乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH)CN,水解生成2-羟基丙酸,2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯。
由化合物B的结构简式可推出化合物A为甲苯,甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B,B发生水解反应生成二醇,二醇脱水生成醛,化合物C与HCN发生加成生成化合物D,D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F,F与溴化氢发生加成反应生成G,F为环烯烃,G发生水解反应生成H,F为,H为,E和H发生酯化生成物为。
(1)中含碳官能团的名称是羧基;C的名称是苯甲醛。
(2)A为甲苯,甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B,A→B反应条件和试剂是Cl2/光照;化合物C与HCN发生加成生成化合物D,C→D的反应类型是加成反应。
(3)E和H发生酯化生成物为,W的结构简式:。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是红外光谱仪。
(4)由化合物G逆推出化合物F,F与溴化氢发生加成反应生成G,F为环烯烃,G发生水解反应生成H,F为,F→G的化学方程式:。
(5)依题意,R分子中羟基直接连在苯环,含有甲酸酯基。分两种情况:第一种情况,苯环上只含2个取代基,-OH,/span>-CH2 OOCH共有3种结构;第三种情况,苯环上含有3 个取代基:-OH、-CH3、-OOCH,共有10种结构,综上所述,R有符合条件的结构13种。在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为
(6)由目标产物逆推出需要制备2-羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知,乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH)CN,水解生成2-羟基丙酸,2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯。合成路线如下:。