Question

【题目】有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)：

已知：①A的密度是相同条件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；

②(-NH2容易被氧化)；

③R-CH2COOH

请回答下列问题：

(1)B的化学名称为______。A中官能团的电子式为______。

(2)CD的反应类型是______，I的结构简式为______。

(3)FG的化学方程式为______。

(4)M不可能发生的反应为______(填选项字母)。

a.加成反应 b.氧化反应 c.取代反应 d.消去反应

(5)请写出任意两种满足下列条件的E的同分异构体有______。

①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与NaHCO3反应 ③含有-NH2

(6)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：______。

Answer 1

【答案】丙二醛 取代反应 +(CH3CO)2O+CH3COOH d 、(符合要求均可)

【解析】

（1）~（5）A 的密度是相同条件下 H2密度的38倍，则A的相对分子质量为76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，A能连续被氧化生成二元酸，则A为二元醇，A、B、C中碳原子个数相等，则A为HOCH2CH2CH2OH，B为OHCCH2CHO，C发生取代反应生成D；根据已知②知，E发生还原反应生成F为，F发生取代反应生成G，D与G发生取代反应生成H，H加热发生已知③的反应生成的I为，I发生取代反应生成M；

(6)以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线，可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到，氨基可由硝基还原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羟基氧化得到，醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到。

(1)B为OHCCH2CHO，B的化学名称为丙二醛，A是HOCH2CH2CH2OH，A中官能团为羟基，A中官能团的电子式为；

(2)C的结构简式为HOOC-CH2-COOH，D的结构简式为HOOCCHBrCOOH，C与Br2发生取代反应产生HOOC-CHBr-COOH和HBr；I的结构简式为；

(3)F发生取代反应生成G，F→G 的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(4)a.M中苯环能发生加成反应，a不符合题意；

b.酚羟基能发生氧化反应，b不符合题意；

c.羧基、酚羟基和肽键都能发生取代反应，c不符合题意；

d.羧基、酚羟基和肽键都不能发生消去反应，d符合题意；

故合理选项是d；

(5)E的同分异构体符合下列条件：①能与3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与NaHCO3反应，说明含有羧基，③含有-NH2，如果-OH、-COOH相邻，有4种；如果-OH、-COOH相间，有4种；如果-OH、-COOH相对，有2种，所以符合条件的有10种，其中两种同分异构体的结构简式是：、；

(6) 以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线，可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到，氨基可由硝基还原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羟基氧化得到，醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到，其合成路线为。