Question

据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用。已知：

下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：

按要求回答问题：

(1)写出下列反应的化学方程式并配平

A→B：________________________________________；

B→C₇H₆BrNO₂：________________________________；

(2)写出下列物质的结构简式：C：__________________，D：__________________；

(3)指出反应类型：Ⅰ__________________，Ⅱ__________________；

(4)指出所加试剂名称：X__________________，Y__________________。

Answer 1

(3)取代  氧化

(4)(酸性)高锰酸钾(溶液)  碳酸氢钠(溶液)

解析：由C₇H₆BrNO₂中含7个C原子，可知A应为，与HNO₃反应后生成，然后通过反应Ⅰ与Br₂反应生成,即C₇H₆BrNO₂。反应Ⅱ是用KMnO₄将—CH₃氧化为—COOH，即C为,C与NaOH反应，—Br发生水解，—COOH发生中和，故D为。反应Ⅲ是用Fe、HCl将D还原，E为。试剂Y必须符合以下条件：既可以与—ONa反应生成—OH，但又不能影响—COONa，故Y应为NaHCO₃。

根据以上反应情况可知反应Ⅰ为取代反应，反应Ⅱ为氧化反应，反应Ⅲ为还原反应。